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手性催化转移加氢-羧基环化反应,以 CO 为 C1 合成子,构建 4-氟烷基 2-噁唑烷酮

Catalytic Enantioselective Transfer Hydrogenation-Carboxylative Cyclization to 4-Fluoroalkyl 2-Oxazolidinone with CO as the C1 Synthon.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Shanghai 200032, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Apr 2;23(7):2726-2730. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00632. Epub 2021 Mar 24.

Abstract

We report a sequential catalytic asymmetric transfer hydrogenation-carboxylative cyclization for the facile construction of chiral 4-fluoroalkyl 2-oxazolidinones with high enantioselectivity. The resulting 2-oxazolidinones can be easily elaborated to synthetic useful chiral β-fluoroalkyl β-amino alcohols. This research also represents a rare example of catalytic asymmetric sequential reactions using CO as a C1 synthon as well as carboxylative cyclization of α-fluoroalkyl propargylamines.

摘要

我们报告了一种连续的催化不对称转移氢化-羧基环化反应,用于轻松构建具有高对映选择性的手性 4-氟烷基 2-恶唑烷酮。所得的 2-恶唑烷酮可以很容易地进行修饰,得到合成有用的手性β-氟烷基β-氨基醇。这项研究还代表了使用 CO 作为 C1 合成子以及α-氟烷基炔丙基胺的羧基环化的催化不对称连续反应的罕见实例。

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