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多氟芳烃的亲核芳香取代反应:获得高度官能化的 10-苯基吩噻嗪衍生物。

Nucleophilic Aromatic Substitution of Polyfluoroarene to Access Highly Functionalized 10-Phenylphenothiazine Derivatives.

机构信息

College of Pharmaceutical Sciences, Ritsumeikan University, 1-1-1 Nojihigashi, Kusatsu, Shiga 525-8577, Japan.

出版信息

Molecules. 2021 Mar 4;26(5):1365. doi: 10.3390/molecules26051365.

DOI:10.3390/molecules26051365
PMID:33806360
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7962002/
Abstract

Nucleophilic aromatic substitution (SAr) reactions can provide metal-free access to synthesize monosubstituted aromatic compounds. We developed efficient SAr conditions for -selective substitution of polyfluoroarenes with phenothiazine in the presence of a mild base to afford the corresponding 10-phenylphenothiazine (PTH) derivatives. The resulting polyfluoroarene-bearing PTH derivatives were subjected to a second SAr reaction to generate highly functionalized PTH derivatives with potential applicability as photocatalysts for the reduction of carbon-halogen bonds.

摘要

亲核芳香取代(SAr)反应可以为合成单取代芳香化合物提供无金属的途径。我们在温和碱的存在下开发了高效的 SAr 条件,用于聚氟代芳烃与吩噻嗪的 -选择性取代,以得到相应的 10-苯基吩噻嗪(PTH)衍生物。所得的含多氟芳烃的 PTH 衍生物进行第二次 SAr 反应,生成具有潜在应用价值的作为光催化剂用于还原碳卤键的高度官能化的 PTH 衍生物。

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