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Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions.通过甲磺酸酯的亲核构型翻转制备对映体富集的烷基卡巴锡环烷用于立体定向交叉偶联反应。
Organometallics. 2019 Oct 28;38(20):3912-3915. doi: 10.1021/acs.organomet.9b00467. Epub 2019 Sep 3.
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Stereospecific Palladium-Catalyzed Acylation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes: A General Alternative to Asymmetric Enolate Reactions.立体选择性钯催化对映富集的烷基碳杂环戊二烯基三苯膦的酰化反应:不对称烯醇化物反应的通用替代方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jan 16;56(3):856-860. doi: 10.1002/anie.201609930. Epub 2016 Dec 16.
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通过甲磺酸酯的亲核构型翻转制备对映体富集的烷基卡巴锡环烷用于立体定向交叉偶联反应。

Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions.

作者信息

Ralph Glenn, Biscoe Mark R

机构信息

Department of Chemistry, The City College of New York (CCNY), 160 Convent Avenue, New York, New York 10031, United States.

Ph.D. Program in Chemistry, The Graduate Center of The City University of New York (CUNY), 365 Fifth Avenue, New York, New York 10016, United States.

出版信息

Organometallics. 2019 Oct 28;38(20):3912-3915. doi: 10.1021/acs.organomet.9b00467. Epub 2019 Sep 3.

DOI:10.1021/acs.organomet.9b00467
PMID:33824546
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8021098/
Abstract

We report the preparation of enantioenriched secondary alkylcarbastannatranes via a stereoinvertive S2 reaction of enantioenriched alkyl mesylates and carbastannatranyl anion equivalents. Using this process, enantioenriched secondary alcohols may be converted into highly enantioenriched alkylcarbastannatranes, which are useful in stereospecific cross-coupling reactions.

摘要

我们报道了通过对映体富集的甲磺酸烷基酯与卡巴锡烷基阴离子等价物的立体反转S2反应制备对映体富集的仲烷基卡巴锡烷基环戊二烯。利用这一过程,对映体富集的仲醇可转化为高度对映体富集的烷基卡巴锡烷基环戊二烯,其可用于立体特异性交叉偶联反应。