一种简洁的狄尔斯-阿尔德策略，可导向海洋生物碱“乌彭酰胺”ABC环系统的类似物。
A concise Diels-Alder strategy leading to congeners of the ABC ring system of the marine alkaloid 'upenamide.
作者信息
Wenzler Marta E, Melancon Bruce J, Sulikowski Gary A
机构信息
Department of Chemistry, Institute of Chemical Biology, Vanderbilt University, Nashville, TN 77842-3012, USA.
出版信息
Tetrahedron Lett. 2016 Jul 27;57(30):3252-3253. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.05.102. Epub 2016 Jun 7.
Abstract
A second-generation approach to the BC spirocycle of 'upenamide is reported. Central to the synthesis is an endo selective Diels-Alder reaction between 1-(-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene and bromomaleic anhydride followed by a radical mediated allylation of the ring fusion bromide. Functional group manipulation provides three (-) advanced synthetic intermediates ready for coupling with the remaining half (DE bicycle) of 'upenamide.
摘要
报道了一种用于合成乌苯美司BC螺环的第二代方法。合成的关键是1-（叔丁基二甲基硅氧基）-1,3-丁二烯与溴代马来酸酐之间的内型选择性狄尔斯-阿尔德反应，随后是环稠合溴化物的自由基介导烯丙基化反应。官能团操作提供了三种（-）高级合成中间体，可用于与乌苯美司的其余半部分（DE双环）偶联。
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