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含硼酸酯部分的二芳基乙烯的光环化反应:可溶性多环芳烃砌块的有用合成工具 f。

Photocyclization of diarylethylenes with a boronate moiety: a useful synthetic tool to soluble PAH building blocksf.

机构信息

Friedrich-Alexander University Erlangen-Nuernberg, Department of Chemistry and Pharmacy, Organic Chemistry II, Nikolaus-Fiebiger Str. 10, 91058, Erlangen, Germany.

Institute of Chemistry, Organic Chemistry, Martin-Luther-University Halle-Wittenberg, Kurt-Mothes-Strasse 2, D-06120, Halle, Germany.

出版信息

Photochem Photobiol Sci. 2020 May;19(5):722-725. doi: 10.1039/c9pp00497a. Epub 2020 Oct 27.

DOI:10.1039/c9pp00497a
PMID:33830490
Abstract

The synthesis of ten ortho-fused PAHs bearing boronic pinacol ester groups (BPin) is reported. The products are obtained via modification of Mallory photocyclization in 45-99% yields. Among them are examples of highly strained molecules such as [4]helicene derivatives with BPin substituents in the cavity. The method allows double C-C coupling and tolerates more than one BPin functionality.

摘要

本文报道了十种含有硼酸频哪醇酯(BPin)基团的邻并稠合多环芳烃(PAHs)的合成。这些产物是通过 Mallory 光环化反应的修饰得到的,产率为 45-99%。其中包括一些高度应变分子的例子,如腔体内带有 BPin 取代基的[4]螺旋烯衍生物。该方法允许双 C-C 偶联,并能耐受一个以上的 BPin 官能团。

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