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从云芝表皮中分离得到具有细胞毒性的四环烷和五环三萜类化合物。

Tetranorlanostane and Lanostane Triterpenoids with Cytotoxic Activity from the Epidermis of Poria cocos.

机构信息

State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming, 650201, P. R. China.

School of Pharmaceutical Science and Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products, Kunming Medical University, Kunming, 650500, P. R. China.

出版信息

Chem Biodivers. 2021 May;18(5):e2100196. doi: 10.1002/cbdv.202100196. Epub 2021 Apr 22.

DOI:10.1002/cbdv.202100196
PMID:33830612
Abstract

Two unprecedented tetranorlanostane triterpenoids, poricolides A (1) and B (2), and two new lanostane triterpenoids, 3β-acetoxy-24-methyllanosta-8,16,24(31)-trien-21-oic acid (3) and 3β-acetoxylanosta-7,9(11),16,23-tetraen-21-oic acid (4), were isolated from the epidermis of Poria cocos. The structures of 1-4 were determined via analysis of H-, C-, and 2D-NMR, and HR-ESI-MS data, and the absolute configurations of 1 and 3 were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 1 and 2 were the first report of tetranorlanostane triterpenoid having a δ-lactone ring at C(17). Compounds 3 and 4 were rare lanostane triterpenoids having a double bond between C(16) and C(17). Compounds 1-4 exhibited potent antiproliferative effects against A549, SMMC-7721, MCF-7, and SW480 cancer cell lines with IC values from 16.19±0.38 to 27.74±1.12 μM.

摘要

从多孔菌科真菌茯苓的表皮中分离得到了两种前所未有的四环诺兰烷三萜类化合物,即 poricolide A(1)和 B(2),以及两种新的羊毛甾烷三萜类化合物,3β-乙酰氧基-24-甲基羊毛甾-8,16,24(31)-三烯-21-酸(3)和 3β-乙酰氧基羊毛甾-7,9(11),16,23-四烯-21-酸(4)。通过分析 1 H、13 C 和二维 NMR 以及高分辨电喷雾质谱(HR-ESI-MS)数据确定了 1-4 的结构,并通过单晶 X 射线衍射分析确定了 1 和 3 的绝对构型。化合物 1 和 2 是首次报道具有 C(17)位 δ-内酯环的四环诺兰烷三萜类化合物。化合物 3 和 4 是具有 C(16)和 C(17)之间双键的罕见羊毛甾烷三萜类化合物。化合物 1-4 对 A549、SMMC-7721、MCF-7 和 SW480 癌细胞系表现出强烈的增殖抑制作用,IC 值范围为 16.19±0.38 至 27.74±1.12 μM。

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