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基于三芳基胺的大环化合物超分子聚合成电活性纳米管。

Supramolecular Polymerization of Triarylamine-Based Macrocycles into Electroactive Nanotubes.

作者信息

Picini Flavio, Schneider Susanne, Gavat Odile, Vargas Jentzsch Andreas, Tan Junjun, Maaloum Mounir, Strub Jean-Marc, Tokunaga Shoichi, Lehn Jean-Marie, Moulin Emilie, Giuseppone Nicolas

机构信息

SAMS Research Group, Université de Strasbourg, CNRS, Institut Charles Sadron UPR22, 67000 Strasbourg, France.

Laboratoire de Chimie Supramoléculaire, Institut de Science et d'Ingénierie Supramoléculaires, Université de Strasbourg, 8 allée Gaspard Monge, 67000 Strasbourg, France.

出版信息

J Am Chem Soc. 2021 May 5;143(17):6498-6504. doi: 10.1021/jacs.1c00623. Epub 2021 Apr 9.

DOI:10.1021/jacs.1c00623
PMID:33834779
Abstract

A -symmetric triarylamine-based macrocycle (i.e., hexaaza[1]paracyclophane), decorated with six lateral amide functions, is synthesized by a convergent and modular strategy. This macrocycle is shown to undergo supramolecular polymerization in -dichlorobenzene, and its nanotubular structure is elucidated by a combination of spectroscopy and microscopy techniques, together with X-ray scattering and molecular modeling. Upon sequential oxidation, a spectroelectrochemical analysis of the supramolecular polymer suggests an extended electronic delocalization of charge carriers both within the macrocycles (through bond) and between the macrocycles along the stacking direction (through space).

摘要

一种基于不对称三芳基胺的大环化合物(即六氮杂[1]对环芳烷),带有六个侧链酰胺官能团,通过一种收敛性和模块化策略合成。该大环化合物在对二氯苯中发生超分子聚合,其纳米管结构通过光谱学和显微镜技术的结合,以及X射线散射和分子建模得以阐明。经连续氧化后,对该超分子聚合物的光谱电化学分析表明,电荷载流子在大环化合物内部(通过化学键)以及沿着堆积方向在大环化合物之间(通过空间)都有扩展的电子离域。

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