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用亲核氟拦截巴纳特级联反应:直接合成α-氟化的1,2,3-三唑。

Intercepting the Banert cascade with nucleophilic fluorine: direct access to α-fluorinated H-1,2,3-triazoles.

作者信息

Alexander J R, Kevorkian P V, Topczewski J J

机构信息

Department of Chemistry, University of Minnesota Twin Cities, Minneapolis, Minnesota 55455, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 May 20;57(41):5024-5027. doi: 10.1039/d1cc01179k.

Abstract

The treatment of propargylic azides with silver(i) fluoride in acetonitrile was found to yield α-fluorinated NH-1,2,3-triazoles via the Banert cascade. The reaction was regioselective and the products result from an initial [3,3] rearrangement. The reaction is demonstrated on >15 examples with yields ranging from 37% to 86%.

摘要

发现在乙腈中用氟化银(I)处理炔丙基叠氮化物可通过巴纳特串联反应生成α-氟化的NH-1,2,3-三唑。该反应具有区域选择性,产物由初始的[3,3]重排产生。该反应在15多个实例中得到证实,产率范围为37%至86%。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/af01/8201930/5933e5c65b64/nihms-1697524-f0004.jpg

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