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α,β-烯酮的发散功能化:无催化剂条件下β-叠氮酮和β-氨基-α-重氮酮的合成。

Divergent functionalization of α,β-enones: catalyst-free access to β-azido ketones and β-amino α-diazo ketones.

机构信息

College of Chemistry and Life Science, Advanced Institute of Materials Science, Changchun University of Technology, 2055 N. Yan'an Avenue, Changchun 130012, P. R. China.

College of Chemistry and Chemical Engineering, University of South China, 28 N Changsheng West Road, Hengyang 421001, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 May 6;57(37):4524-4527. doi: 10.1039/d1cc00985k.

DOI:10.1039/d1cc00985k
PMID:33956012
Abstract

A simple and practical method for the azidation of β-fluoroalkyl α,β-unsaturated ketones to access a wide variety of fluorinated nitrogenous carbonyl compounds is developed. Different from existing precedents, neither a metallic nor an organic catalyst was involved in our strategy. Judicious choice of solvents allows for the modulation of the reaction outcomes, delivering β-azido ketones or β-amino α-diazo ketones. The reaction system features environmental friendliness, mild conditions, simplicity and excellent functional group tolerance.

摘要

发展了一种简单实用的β-氟烷基-α,β-不饱和酮叠氮化方法,可广泛获得各种氟化氮羰基化合物。与现有先例不同,我们的策略中既没有金属催化剂也没有有机催化剂。溶剂的合理选择可以调节反应结果,得到β-叠氮酮或β-氨基-α-重氮酮。该反应体系具有环境友好、条件温和、简单以及对官能团容忍性好的特点。

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