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有机催化烯酮的β-叠氮化物反应:由给电子-受电子络合物引发的反应。

Organocatalytic β-Azidation of Enones Initiated by an Electron-Donor-Acceptor Complex.

机构信息

Organic Synthesis and Catalysis Lab, Department of Chemical Sciences, Indian Institute of Science Education and Research (IISER) , Mohali, Sector 81, Manauli P.O., S. A. S. Nagar, Punjab 140306, India.

出版信息

Org Lett. 2017 Oct 6;19(19):5482-5485. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02861. Epub 2017 Sep 26.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02861
PMID:28949540
Abstract

An operationally straightforward organocatalytic β-azidation of α,β-unsaturated ketones is described. Reaction of the Zhdankin azidoiodane with enones in the presence of a catalytic amount of an amine provides β-azido ketones via the formation of an electron-donor-acceptor complex. The application of this protocol is demonstrated through one-step elaborations leading to the synthesis of unprecedented classes of 1,2,3-triazoles.

摘要

本文描述了一种操作简单的α,β-不饱和酮的有机催化β-叠氮化反应。在胺的催化量存在下,Zhdankin 叠氮碘烷与烯酮反应,通过形成电子给体-受体络合物,得到β-叠氮酮。该方案的应用通过一步反应得到了前所未有的 1,2,3-三唑类化合物。

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