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皮氏瓶霉来源的抗微生物四肽抗生素皮诺霉素。

Pithohirolide, an antimicrobial tetradepsipeptide from a fungus Pithomyces chartarum.

机构信息

Biotechnology Research Center and Department of Biotechnology, Toyama Prefectural University, Toyama, Japan.

HyphaGenesis, Inc., Machida, Tokyo, Japan.

出版信息

J Antibiot (Tokyo). 2021 Jul;74(7):458-463. doi: 10.1038/s41429-021-00423-4. Epub 2021 May 7.

DOI:10.1038/s41429-021-00423-4
PMID:33963290
Abstract

Pithohirolide (1), a new depsipeptide, was isolated from an ascomycetous fungus Pithomyces chartarum TAMA 581. The planar structure of 1 was elucidated on the basis of NMR and MS analyses and the absolute configuration was determined by the advanced Marfey's analysis, chiral-phase HPLC analysis, and synthesis of degradation product. Compound 1 possesses a cyclic structure comprising (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid, (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid, (S)-2-hydroxyisovaleric acid, and N-methyl-L-alanine, connected via three ester and one amide linkages. Compound 1 exhibited antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Saccharomyces cerevisiae at MIC 3.1 μg ml.

摘要

皮丝菌素(1)是从曲霉菌 Pithomyces chartarum TAMA 581 中分离得到的一种新的 depsipeptide。通过 NMR 和 MS 分析阐明了 1 的平面结构,并通过先进的 Marfey 分析、手性相 HPLC 分析和降解产物的合成确定了其绝对构型。化合物 1 具有由(S)-2-羟基-3-苯基丙酸、(S)-3-羟基-3-苯基丙酸、(S)-2-羟基异戊酸和 N-甲基-L-丙氨酸组成的环状结构,通过三个酯键和一个酰胺键连接。化合物 1 对金黄色葡萄球菌和酿酒酵母表现出抗菌活性,MIC 为 3.1μg/ml。

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