• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

1,1-二硼烯的硼-赫克反应合成。

Synthesis of 1,1-Diboryl Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Delaware, Newark, Delaware 19716, United States.

出版信息

Org Lett. 2021 Jun 18;23(12):4838-4842. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01567. Epub 2021 May 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c01567
PMID:34043367
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8217338/
Abstract

The synthesis of 1,1-diboryl alkenes from terminal alkenes is reported. 1,1-Regioselective addition is observed for both conjugated and unconjugated alkenes, allowing for a single method to prepare a wide range of 1,1-diboryl alkenes.

摘要

报道了从末端烯烃合成 1,1-二硼烯的方法。对于共轭和非共轭烯烃,观察到 1,1-区域选择性加成,允许使用单一方法制备广泛的 1,1-二硼烯。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/15fad99dc614/nihms-1709119-f0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/afe729c44f02/nihms-1709119-f0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/3657670b6c23/nihms-1709119-f0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/d2f3199fb948/nihms-1709119-f0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/7f028462142c/nihms-1709119-f0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/15fad99dc614/nihms-1709119-f0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/afe729c44f02/nihms-1709119-f0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/3657670b6c23/nihms-1709119-f0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/d2f3199fb948/nihms-1709119-f0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/7f028462142c/nihms-1709119-f0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3ca6/8217338/15fad99dc614/nihms-1709119-f0006.jpg

相似文献

1
Synthesis of 1,1-Diboryl Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction.1,1-二硼烯的硼-赫克反应合成。
Org Lett. 2021 Jun 18;23(12):4838-4842. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01567. Epub 2021 May 27.
2
Stereoselective cross-coupling reaction of 1,1-Diboryl-1-alkenes with electrophiles: a highly stereocontrolled approach to 1,1,2-triaryl-1-alkenes.1,1-二硼基-1-烯烃与亲电试剂的立体选择性交叉偶联反应:一种高度立体控制合成1,1,2-三芳基-1-烯烃的方法。
J Am Chem Soc. 2005 Sep 14;127(36):12506-7. doi: 10.1021/ja054484g.
3
Tri(boryl)alkanes and Tri(boryl)alkenes: The Versatile Reagents.三(硼基)烷烃和三(硼基)烯烃:多功能试剂。
Molecules. 2020 Apr 10;25(7):1758. doi: 10.3390/molecules25071758.
4
Oxidative Mizoroki-Heck-type reaction of arylsulfonyl hydrazides for a highly regio- and stereoselective synthesis of polysubstituted alkenes.芳基磺酰肼的氧化型 Mizoroki-Heck 反应用于多取代烯烃的高区域和立体选择性合成。
Chemistry. 2012 Feb 6;18(6):1582-5. doi: 10.1002/chem.201103671. Epub 2012 Jan 17.
5
Nickel-catalyzed Mizoroki-Heck reaction of aryl sulfonates and chlorides with electronically unbiased terminal olefins: high selectivity for branched products.镍催化芳基磺酸盐和氯化物与非电子偏向性末端烯烃的 Mizoroki-Heck 反应:支化产物具有高选择性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Feb 10;53(7):1858-61. doi: 10.1002/anie.201308391. Epub 2014 Jan 8.
6
Regioselective cobalt-catalyzed addition of sulfides to unactivated alkenes.钴催化的硫醚对非活化烯烃的区域选择性加成。
J Org Chem. 2011 Aug 5;76(15):6442-6. doi: 10.1021/jo201016z. Epub 2011 Jul 6.
7
Asymmetric intermolecular heck-type reaction of acyclic alkenes via oxidative palladium(II) catalysis.通过氧化钯(II)催化实现无环烯烃的不对称分子间heck型反应。
Org Lett. 2007 Sep 27;9(20):3933-5. doi: 10.1021/ol701584f. Epub 2007 Aug 31.
8
Stereoselective arylation of substituted cyclopentenes by substrate-directable Heck-Matsuda reactions: a concise total synthesis of the sphingosine 1-phosphate receptor (S1P(1)) agonist VPC01091.取代环戊烯的底物导向 Heck-Matsuda 反应的立体选择性芳基化:鞘氨醇 1-磷酸受体 (S1P(1)) 激动剂 VPC01091 的简洁全合成。
J Org Chem. 2012 Sep 21;77(18):8182-90. doi: 10.1021/jo3015209. Epub 2012 Sep 4.
9
Highly Regioselective Radical Amination of Allenes: Direct Synthesis of Allenamides and Tetrasubstituted Alkenes.高区域选择性的烯丙基自由基胺化反应:烯丙酰胺和四取代烯烃的直接合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Oct 19;54(43):12649-53. doi: 10.1002/anie.201506066. Epub 2015 Sep 1.
10
Controllable stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes by a catalytic three-component reaction of terminal alkynes, benzylic alcohols, and simple arenes.通过末端炔烃、苄醇和简单芳烃的催化三组分反应可控立体选择性合成三取代烯烃。
Org Biomol Chem. 2009 Aug 21;7(16):3219-21. doi: 10.1039/b911954j. Epub 2009 Jun 30.

引用本文的文献

1
Stereoselective Control of the Cu Activation of β,β-Diboryl Acrylates for Allylic Coupling Protocols with Concomitant Lactonization.用于烯丙基偶联反应并伴随内酯化反应的β,β-二硼基丙烯酸酯的铜活化的立体选择性控制
Org Lett. 2024 Apr 12;26(14):2821-2826. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03640. Epub 2023 Dec 15.
2
Stereoselective Cyclopropanation of 1,1-Diborylalkenes via Palladium-Catalyzed (Trimethylsilyl)diazomethane Insertion.通过钯催化(三甲基硅基)重氮甲烷插入实现1,1-二硼基烯烃的立体选择性环丙烷化反应。
Org Lett. 2022 Jul 15;24(27):4949-4953. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01885. Epub 2022 Jul 7.

本文引用的文献

1
Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation.铑催化的酮的脱氧和硼氢化反应:实验与理论相结合的研究
J Am Chem Soc. 2020 Oct 21;142(42):18118-18127. doi: 10.1021/jacs.0c07854. Epub 2020 Oct 9.
2
Synthesis of Stereodefined 1,1-Diborylalkenes via Copper-Catalyzed Diboration of Terminal Alkynes.通过铜催化末端炔烃的双硼化反应合成立体定义的 1,1-二硼烯。
Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):5235-5239. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01901. Epub 2020 Jun 23.
3
Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,1-Diborylalkenes via Brønsted Base-Catalyzed Mixed Diboration of Alkynyl Esters and Amides with BpinBdan.通过布朗斯特碱催化炔基酯和酰胺与BpinBdan的混合硼氢化反应实现1,1-二硼基烯烃的区域和立体选择性合成。
European J Org Chem. 2020 Apr 7;2020(13):1941-1946. doi: 10.1002/ejoc.202000128. Epub 2020 Mar 18.
4
Photoredox-Mediated Reaction of gem-Diborylalkenes: Reactivity Toward Diverse 1,1-Bisborylalkanes.光氧化还原介导的 gem-二硼基烯烃反应:对各种 1,1-二硼基烷烃的反应性。
Chemistry. 2020 Apr 24;26(24):5360-5364. doi: 10.1002/chem.202000603. Epub 2020 Apr 15.
5
Copper-Catalyzed Triboration: Straightforward, Atom-Economical Synthesis of 1,1,1-Triborylalkanes from Terminal Alkynes and HBpin.铜催化的三硼化反应:从末端炔烃和硼酸频哪醇酯直接、原子经济地合成1,1,1-三硼基烷烃
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Dec 19;58(52):18923-18927. doi: 10.1002/anie.201909376. Epub 2019 Nov 11.
6
Diastereo- and Enantioselective Synthesis of (E)-δ-Boryl-Substituted anti-Homoallylic Alcohols in Two Steps from Terminal Alkynes.从末端炔烃两步合成(E)-δ-硼代反式-偕同高烯丙醇的非对映选择性和对映选择性
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Oct 7;58(41):14620-14624. doi: 10.1002/anie.201908299. Epub 2019 Aug 29.
7
Synthesis of (2,2-Diborylvinyl)arenes by Rhodium-Catalyzed Desulfanylative gem-Diborylation of 2-Arylvinyl Sulfides.通过铑催化的2-芳基乙烯基硫醚的脱硫基偕二硼化反应合成(2,2-二硼基乙烯基)芳烃
Org Lett. 2019 Jul 5;21(13):4933-4938. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01253. Epub 2019 Jun 24.
8
Quadruple Borylation of Terminal Alkynes.末端炔烃的四重硼化反应。
J Am Chem Soc. 2019 Jun 26;141(25):9819-9822. doi: 10.1021/jacs.9b04665. Epub 2019 Jun 12.
9
Cross-Coupling of Heteroatomic Electrophiles.杂原子亲电试剂的交叉偶联。
Chem Rev. 2019 Jul 10;119(13):8192-8228. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00628. Epub 2019 Jun 11.
10
Synthesis of Trisubstituted Alkenyl Boronic Esters from Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction.利用硼基-Heck 反应从烯烃合成三取代烯基硼酸酯。
Org Lett. 2018 Nov 2;20(21):6832-6835. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02949. Epub 2018 Oct 16.