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锰催化的远程 C(sp^3)-H 键过氧化反应,由未活化的烯烃的自由基三氟甲基化引发。

A Mn-catalyzed remote C(sp)-H bond peroxidation triggered by radical trifluoromethylation of unactivated alkenes.

机构信息

Department of Chemistry, Renmin University of China, Beijing 100872, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Aug 5;57(63):7846-7849. doi: 10.1039/d1cc03295j.

DOI:10.1039/d1cc03295j
PMID:34278408
Abstract

A manganese-catalyzed radical relay strategy for the remote trifluoromethylation-peroxidation of unactivated alkenes is disclosed. The electrophilic CF3 group was added to the C[double bond, length as m-dash]C double bonds to afford remote C-centered radicals upon 1,5-HAT, which could be efficiently trapped by Mnn+1OOBu-t species to deliver 1,6-difunctionalized products selectively under mild conditions. t-BuOOH serves as both the oxidant and the peroxy precursor in this transformation.

摘要

本文报道了一种锰催化的自由基接力策略,用于未活化烯烃的远程三氟甲基化-过氧化反应。亲电的 CF3 基团被加成到 C[双键,长度如破折号]C 双键上,通过 1,5-HAT 生成远程 C 中心自由基,这些自由基可以被 Mnn+1OOBu-t 物种有效地捕获,在温和条件下选择性地得到 1,6-二官能化产物。在这个转化中,t-BuOOH 既是氧化剂又是过氧前体。

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