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吲哚的位点选择性电化学C-H氰化反应

Site-Selective Electrochemical C-H Cyanation of Indoles.

作者信息

Li Laiqiang, Hou Zhong-Wei, Li Pinhua, Wang Lei

机构信息

Advanced Research Institute and Department of Chemistry Taizhou University, Taizhou 318000, P.R. China.

Department of Chemistry, Huaibei Normal University, Huaibei, Anhui 235000, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2021 Aug 6;23(15):5983-5987. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02063. Epub 2021 Jul 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c02063
PMID:34296604
Abstract

An electrochemical approach for the site-selective C-H cyanation of indoles employing readily available TMSCN as cyano source has been developed. The electrosynthesis relies on the tris(4-bromophenyl)amine as a redox catalyst, which achieves better yield and regioselectivity. A variety of C2- and C3-cyanated indoles were obtained in satisfactory yields. The reactions are conducted in a simple undivided cell at room temperature and obviate the need for transition-metal reagent and chemical oxidant.

摘要

已开发出一种电化学方法,用于以易于获得的TMSCN作为氰基源对吲哚进行位点选择性C-H氰化反应。该电合成依赖于三(4-溴苯基)胺作为氧化还原催化剂,可实现更好的产率和区域选择性。以令人满意的产率获得了多种C2-和C3-氰化吲哚。反应在室温下于简单的无隔膜电解池中进行,无需过渡金属试剂和化学氧化剂。

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