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通过化学选择性的β-酮酸-羟胺(KAHA)连接与 5-氧代脯氨酸的化学蛋白质合成。

Chemical Protein Synthesis by Chemoselective #x03B1;-Ketoacid-Hydroxylamine (KAHA) Ligations with 5-Oxaproline.

机构信息

Laboratorium für Organische Chemie, Department of Chemistry and Applied Biosciences, ETH Zürich, Zürich, Switzerland.

Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM), Nagoya University, Nagoya, Japan.

出版信息

Methods Mol Biol. 2021;2355:151-162. doi: 10.1007/978-1-0716-1617-8_14.

DOI:10.1007/978-1-0716-1617-8_14
PMID:34386958
Abstract

Chemical protein synthesis enables the precise construction of proteins by employing solid-phase peptide synthesis and chemoselective ligations. One such chemoselective reaction suitable for protein synthesis is the α-Ketoacid-Hydroxylamine (KAHA) ligation. Fully unprotected peptides are ligated by a selective reaction between α-ketoacids and hydroxylamines to give native amide bonds. Herein, we describe the chemical synthesis of ubiquitin by a two-segment approach using the 5-oxaproline hydroxylamine.

摘要

化学蛋白质合成通过采用固相肽合成和选择性连接来实现蛋白质的精确构建。适用于蛋白质合成的一种选择性反应是α-酮酸-羟胺(KAHA)连接。完全未保护的肽通过α-酮酸和羟胺之间的选择性反应连接,生成天然酰胺键。本文采用 5-氧代脯氨酸羟胺通过两段法描述了泛素的化学合成。

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