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通过将糖中的伯羟基选择性氧化为羧酸来合成酸和氨基酸。

Synthesis of Acids and Amino Acids by Selective Oxidation of Primary Hydroxyl Groups to Carboxylic acids in Sugars.

作者信息

Raju Natarajan, Swenson Rolf E

机构信息

National Heart, Blood & Lung Institute/ National Institute of Health, USA.

出版信息

Int J Chem. 2021;13(2):17-24. doi: 10.5539/ijc.v13n2p17. Epub 2021 Jun 30.

DOI:10.5539/ijc.v13n2p17
PMID:34484494
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8411891/
Abstract

Preferential oxidation of primary hydroxyls in unprotected sugars and sugar amino acids is reported using inexpensive and readily available reagents. This method offers a specific oxidation protocol for a variety of carbohydrates. The stereochemical integrity of the starting materials was preserved and a simple workup yielded the products in good yields with high purity. The procedure is compatible with base sensitive groups like Fmoc. Both mono and disaccharides undergo oxidation regioselectively.

摘要

据报道，使用廉价且容易获得的试剂可实现未保护糖类和糖氨基酸中伯羟基的选择性氧化。该方法为多种碳水化合物提供了一种特定的氧化方案。起始原料的立体化学完整性得以保留，简单的后处理就能以高纯度、高收率得到产物。该方法与Fmoc等对碱敏感的基团兼容。单糖和二糖均可发生区域选择性氧化。

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