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蓝色发光杂环的合成——2-吡啶衍生的 4-叠氮-r1,2,3-三唑的环化反应。

Synthesis of blue light emitting heterocycles cyclization of 2-pyridine derived 4-azido-r1,2,3-triazoles.

机构信息

M.V. Lomonosov Moscow State University, Russian Federation.

Peoples' Friendship University of Russia (RUDN University), Russian Federation.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Sep 29;19(37):8140-8152. doi: 10.1039/d1ob01084k.

DOI:10.1039/d1ob01084k
PMID:34514474
Abstract

An efficient synthesis of 2-pyridine derived 4-azido-1,2,3-triazoles was elaborated using the corresponding dichlorodiazadienes as precursors. The reaction of the prepared 2-azine substituted diazadienes with sodium azide permits the preparation of target triazoles isolated in up to 92% yield. Subsequent thermal cyclization was studied. Elimination of molecular nitrogen promoted the cyclization of nitrene at the azine nitrogen. As a result, a family of 2-[1,2,3]triazolo[4',5':3,4]pyrazolo[1,5-]pyridin-5-ium-4-ides was prepared. The synthesized compounds are members of a new heterocyclic system. Moreover, these compounds are new attractive blue light emitting molecules.

摘要

一种高效的合成方法,通过使用相应的二氯代二氮烯作为前体,合成了 2-吡啶基衍生的 4-叠氮基-1,2,3-三唑。制备的 2-嗪取代二氮烯与叠氮化钠反应,可得到目标三唑,产率高达 92%。随后对热环化进行了研究。分子氮的消除促进了氮烯在嗪氮上的环化。结果,合成了一系列 2-[1,2,3]三唑并[4',5':3,4]吡唑并[1,5-]吡啶-5-鎓-4-化物。所合成的化合物是一种新的杂环体系的成员。此外,这些化合物是新的有吸引力的蓝光发射分子。

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