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钯催化 - 苯甲酰丙烯酰胺与α-羰基烷基溴的双官能团化/去芳构化反应:易于构建氮杂螺环环己二烯酮。

Palladium-catalyzed difunctionalization/dearomatization of -benzylacrylamides with α-carbonyl alkyl bromides: facile access to azaspirocyclohexadienones.

机构信息

Institute of Applied Chemistry, Central South University of Forestry and Technology, Changsha, 410004, China.

School of Materials and Chemical Engineering, Hunan Provincial Key Laboratory of Environmental Catalysis & Waste Recycling, Hunan Institute of Engineering, Xiangtan, 411104, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Sep 15;19(35):7602-7606. doi: 10.1039/d1ob01405f.

DOI:10.1039/d1ob01405f
PMID:34524329
Abstract

An efficient palladium-catalyzed difunctionalization/dearomatization of -benzylacrylamides with α-carbonyl alkyl bromides as alkyl radical precursors has been described. Various α-carbonyl alkyl bromides, including α-bromoalkyl esters and ketones, reacted smoothly to provide important azaspirocyclohexadienones in moderate to excellent yields. In addition, mechanistic studies suggested that the reaction proceeded a radical pathway.

摘要

本文描述了一种高效的钯催化 - 苄基丙烯酰胺与α-羰基烷基溴化物(作为烷基自由基前体)的双官能化/去芳构化反应。各种α-羰基烷基溴化物,包括α-溴代酯和酮,都能顺利反应,以中等至优异的收率得到重要的氮杂螺环[3.4]辛二烯酮。此外,机理研究表明该反应经过自由基途径进行。

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