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钯催化的α-羰基烷基溴与烯烃的氧化双官能化反应:通过 Heck 型插入引发的吲哚啉-2-酮合成途径。

Palladium-catalyzed oxidative difunctionalization of alkenes with α-carbonyl alkyl bromides initiated through a Heck-type insertion: a route to indolin-2-ones.

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082 (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jun 23;53(26):6650-4. doi: 10.1002/anie.201402893. Epub 2014 May 21.

DOI:10.1002/anie.201402893
PMID:24848129
Abstract

The oxidative interception of various σ-alkyl palladium(II) intermediates with additional reagents for the difunctionalization of alkenes is an important research area. A new palladium-catalyzed oxidative difunctionalization reaction of alkenes with α-carbonyl alkyl bromides is described, in which the σ-alkyl palladium(II) intermediate is generated through a Heck insertion and trapped using an aryl C(sp(2))-H bond. This method can be applied to various α-carbonyl alkyl bromides, including primary, secondary, and tertiary α-bromoalkyl esters, ketones, and amides.

摘要

各种σ-烷基钯(II)中间体与额外试剂的氧化拦截用于烯烃的双官能化是一个重要的研究领域。本文描述了一种新的钯催化烯烃与α-羰基烷基溴化物的氧化双官能化反应,其中σ-烷基钯(II)中间体通过 Heck 插入生成,并通过芳基 C(sp(2))-H 键捕获。该方法可应用于各种α-羰基烷基溴化物,包括伯、仲和叔α-溴代烷基酯、酮和酰胺。

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