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使用芳基胺、氧化苯乙烯和芳基乙炔对2-苄基-4-芳基喹啉衍生物进行环境友好的区域选择性合成。

An environmentally benign regioselective synthesis of 2-benzyl-4-arylquinoline derivatives using aryl amines, styrene oxides and aryl acetylenes.

作者信息

Ali Saghir, Khan Abu T

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati-781039, Assam, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Oct 20;19(40):8772-8782. doi: 10.1039/d1ob01699g.

DOI:10.1039/d1ob01699g
PMID:34591056
Abstract

A novel and an expedient metal- and solvent-free synthesis of a wide variety of 2-benzyl-4-arylquinoline derivatives is described from readily available aryl amines, styrene oxides and aryl acetylenes in the presence of 10 mol% molecular iodine. This domino reaction occurs under metal- and solvent-free conditions at 120 °C, which avoids the usage of metal catalyst and as a consequence generation of metal waste. The salient features of this methodology are the use of simple starting materials, ease of handling, high regioselectivity, shorter reaction time, atom-economical, step-economical, the formation of one C-N and two C-C bonds and a wide range of functional groups tolerance.

摘要

描述了一种新颖且便捷的无金属和无溶剂合成方法,可从容易获得的芳基胺、氧化苯乙烯和芳基乙炔在10 mol%分子碘存在下合成多种2-苄基-4-芳基喹啉衍生物。这种多米诺反应在无金属和无溶剂条件下于120°C发生,避免了使用金属催化剂,从而避免了金属废物的产生。该方法的显著特点是使用简单的起始原料、易于操作、高区域选择性、反应时间短、原子经济性、步骤经济性、形成一个C-N键和两个C-C键以及对多种官能团具有耐受性。

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