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布朗斯特酸催化的串联反应用于非对映选择性合成环丁烷并四氢喹啉羧酸酯。

A Brønsted acid catalyzed tandem reaction for the diastereoselective synthesis of cyclobuta-fused tetrahydroquinoline carboxylic esters.

机构信息

Dipartimento di Scienze Chimiche e Geologiche, Università degli Studi di Cagliari, Complesso Universitario di Monserrato, S.S. 554, Bivio per Sestu, I-09042, Monserrato, Cagliari, Italy.

Dipartimento di Scienze della Vita e dell'Ambiente, Università degli Studi di Cagliari, Via Ospedale 72, 09124, Cagliari, Italy.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Oct 27;19(41):8912-8916. doi: 10.1039/d1ob01518d.

DOI:10.1039/d1ob01518d
PMID:34612296
Abstract

A novel Brønsted acid catalyzed tandem reaction provides highly functionalized cyclobuta-fused tetrahydroquinoline carboxylic esters from anilines and 2-alkylenecyclobutanones in good to high yield. During the reaction a dynamic diastereoselective cyclization is achieved, resulting in the formation of three contiguous stereocenters with high stereoselectivity.

摘要

一种新型的布朗斯特酸催化串联反应,可从苯胺和 2-亚烷基环丁酮中高产率得到高官能化的环丁并稠合四氢喹啉羧酸酯。在反应过程中,实现了动态的非对映选择性环化,高立体选择性地形成三个连续的立体中心。

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