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碱金属对炔丙基醚的还原裂解:在联烯硼酸酯合成中的应用。

Reductive Cleavage of Propargylic Ethers with Alkali Metal: Application to the Synthesis of Allenylboronates.

作者信息

Koyama Shunsuke, Takahashi Fumiya, Saito Hayate, Yorimitsu Hideki

机构信息

Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University, Sakyo-ku, Kyoto 606-8502, Japan.

出版信息

Org Lett. 2021 Nov 5;23(21):8590-8594. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03316. Epub 2021 Oct 25.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c03316
PMID:34694816
Abstract

Treatment of propargylic ethers with sodium dispersion in the presence of lithium iodide results in the generation of the corresponding carbanion species via cleavage of the propargylic C-O bond. The anionic species react with trimethoxyborane to yield the allenylboronates including highly substituted ones that are difficult to synthesize.

摘要

在碘化锂存在下,用钠分散体处理炔丙基醚,通过炔丙基碳 - 氧键的断裂生成相应的碳负离子物种。这些阴离子物种与三甲氧基硼烷反应,生成烯丙基硼酸酯,包括难以合成的高度取代的烯丙基硼酸酯。

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