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可见光照耀促进萘酚和炔烃的氧化环化反应:官能化萘并呋喃的合成。

Visible-Light-Promoted Oxidative Annulation of Naphthols and Alkynes: Synthesis of Functionalized Naphthofurans.

机构信息

Academy of Scientific and Industrial Research (AcSIR), Ghaziabad 201002, India.

Natural Product & Medicinal Chemistry, CSIR-Indian Institute of Integrative Medicine, Jammu 180001, India.

出版信息

J Org Chem. 2021 Dec 3;86(23):16770-16784. doi: 10.1021/acs.joc.1c01992. Epub 2021 Nov 2.

DOI:10.1021/acs.joc.1c01992
PMID:34726928
Abstract

A visible-light-mediated site-selective oxidative annulation of naphthols with alkynes for the synthesis of functionalized naphthofurans has been developed. The reaction relies on the formation of an electron donor acceptor pair between phenylacetylene and thiophenol as the light-absorbing system to obviate the requirement of an added photocatalyst. The protocol facilitates the transformation of 1-naphthol and 2-naphthol as well as 1,4-naphthoquinone into a wide variety of highly functionalized naphthofurans.

摘要

可见光促进的萘酚与炔烃的位点选择性氧化环化反应已被开发用于合成功能化的萘并呋喃。该反应依赖于苯乙炔和苯硫酚之间形成电子给体-受体对作为光吸收体系,从而避免了外加光催化剂的需求。该方案促进了 1-萘酚和 2-萘酚以及 1,4-萘醌转化为各种高度功能化的萘并呋喃。

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