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可见光诱导 1-烯丙基-2-炔基苯并咪唑与硫代硫酸盐的自由基级联反应合成硫代磺酰化吡咯并[1,2-b]苯并咪唑。

Visible-Light-Induced Radical Cascade Reaction of 1-Allyl-2-ethynylbenzoimidazoles with Thiosulfonates to Assemble Thiosulfonylated Pyrrolo[1,2-]benzimidazoles.

机构信息

Pharmacy School, Guilin Medical University, Guilin, 541004, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Dec 3;86(23):16882-16891. doi: 10.1021/acs.joc.1c02082. Epub 2021 Nov 5.

DOI:10.1021/acs.joc.1c02082
PMID:34739244
Abstract

A visible-light-induced radical domino reaction of 1-allyl-2-ethynylbenzoimidazoles with thiosulfonates was developed, which generated the thiosulfonylated pyrrolo[1,2-]benzimidazoles in moderate to good yields. This reaction proceeded under transition-metal-free conditions with good functional group tolerance and high regioselectivity. The possible pathway involved thiosulfonates were activated through the energy transfer route promoted by photocatalysis.

摘要

可见光诱导的 1-烯丙基-2-炔基苯并咪唑与硫代硫酸盐的自由基级联反应得到了噻唑啉并[1,2-]苯并咪唑,其以中等至良好的收率得到。该反应在无过渡金属条件下进行,具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。可能的途径涉及通过光催化促进的能量转移途径激活硫代硫酸盐。

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