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膦酸取代的二氢嘧啶的氧化还原外消旋化。

Redox deracemization of phosphonate-substituted dihydropyrimidines.

机构信息

School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Dalian 116024, P. R. China.

Department of Chemistry, Duke University, Durham, North Carolina 27708, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Dec 15;19(48):10570-10574. doi: 10.1039/d1ob02079j.

DOI:10.1039/d1ob02079j
PMID:34853846
Abstract

An efficient redox deracemization of the phosphonic ester substituted 3,4-dihydropyrimidin-2-one (DHPM) derivatives is described. The one-pot deracemization strategy consisted of the oxidization to destroy the stereocenter center and the following asymmetric transfer hydrogenation to regenerate the chiral carbon center with the vicinal phosphonic ester group, providing a series of optically active phosphonate substituted DHPMs with up to 96% ee.

摘要

描述了一种高效的手性磷酸酯取代 3,4-二氢嘧啶-2-酮(DHPM)衍生物的氧化还原外消旋化方法。该一锅法外消旋化策略包括氧化以破坏手性中心和随后的不对称转移氢化以在相邻的磷酸酯基团存在下再生手性碳中心,提供了一系列具有高达 96%ee 的光学活性的磷酸酯取代的 DHPM。

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