• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

氮杂氧烯丙基阳离子驱动的3-氨基氧杂环丁烷重排为2-恶唑啉:恶唑啉酰胺醚的合成方法

Aza-Oxyallyl Cation Driven 3-Amido Oxetane Rearrangement to 2-Oxazolines: Access to Oxazoline Amide Ethers.

作者信息

Taily Irshad Maajid, Saha Debarshi, Banerjee Prabal

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Ropar, Rupnagar, Punjab 140001, India.

出版信息

J Org Chem. 2022 Mar 4;87(5):2155-2166. doi: 10.1021/acs.joc.1c03108. Epub 2022 Feb 7.

DOI:10.1021/acs.joc.1c03108
PMID:35129349
Abstract

Herein, we report a highly facile and unprecedented activation of 3-amido oxetanes to synthesize 2-oxazoline amide ethers using a transient electrophilic aza-oxyallyl cation as an activating as well as an alkylating agent under mild reaction conditions. The aza-oxyallyl cation driven intramolecular rearrangement of 3-amido oxetanes to 2-oxazolines is the hallmark of this transformation and is a new addition to the reactivity profile of aza-oxyallyl cations.

摘要

在此,我们报道了一种高度简便且前所未有的3-氨基氧杂环丁烷的活化反应,该反应在温和的反应条件下,使用瞬态亲电氮杂氧代烯丙基阳离子作为活化剂和烷基化剂来合成2-恶唑啉酰胺醚。氮杂氧代烯丙基阳离子驱动的3-氨基氧杂环丁烷向2-恶唑啉的分子内重排是这种转化的标志,也是氮杂氧代烯丙基阳离子反应活性谱中的新成员。

相似文献

1
Aza-Oxyallyl Cation Driven 3-Amido Oxetane Rearrangement to 2-Oxazolines: Access to Oxazoline Amide Ethers.氮杂氧烯丙基阳离子驱动的3-氨基氧杂环丁烷重排为2-恶唑啉:恶唑啉酰胺醚的合成方法
J Org Chem. 2022 Mar 4;87(5):2155-2166. doi: 10.1021/acs.joc.1c03108. Epub 2022 Feb 7.
2
A mild catalytic synthesis of 2-oxazolines oxetane ring-opening: rapid access to a diverse family of natural products.一种温和的催化合成2-恶唑啉的方法:氧杂环丁烷开环反应,可快速获得多种天然产物。
Chem Sci. 2019 Aug 26;10(41):9586-9590. doi: 10.1039/c9sc03843d. eCollection 2019 Nov 7.
3
Heteroarylation of Congested α-Bromoamides with Imidazo-Heteroarenes and Indolizines via Aza-Oxyallyl Cations: Enroute to Dibenzoazepinone and Zolpidem Analogues.通过氮杂烯丙基阳离子与咪唑杂芳环和吲哚嗪的拥挤 α-溴酰胺的杂芳基化反应:通向二苯并氮杂䓬酮和唑吡坦类似物。
J Org Chem. 2022 Nov 4;87(21):14168-14176. doi: 10.1021/acs.joc.2c01708. Epub 2022 Oct 19.
4
Metal free amination of congested and functionalized alkyl bromides at room temperature.室温下拥挤和功能化的烷基溴化物的无金属胺化反应。
Chem Commun (Camb). 2020 Apr 30;56(35):4804-4807. doi: 10.1039/d0cc00826e.
5
Rapid Access to Hindered α-Amino Acid Derivatives and Benzodiazepin-3-ones from Aza-Oxyallyl Cations.氮杂烯丙基正离子快速构建受阻α-氨基酸衍生物和苯并二氮杂卓-3-酮。
Org Lett. 2020 Feb 21;22(4):1420-1425. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00023. Epub 2020 Jan 17.
6
Oxyallyl Cation Capture via Electrophilic Deborylation of Organoboronates: Access to ,'-Substituted Cyclic Ketones.通过有机硼酸酯的亲电脱硼作用捕获氧烯丙基阳离子:合成α,α'-取代的环酮
Org Lett. 2019 Oct 4;21(19):7837-7840. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02831. Epub 2019 Sep 19.
7
Developing a diastereoselective intramolecular [4+3] cycloaddition of nitrogen-stabilized oxyallyl cations derived from N-sulfonyl-substituted allenamides.发展一种由 N-磺酰基取代的烯酰胺衍生的氮稳定的氧杂烯丙基正离子的非对映选择性分子内[4+3]环加成反应。
J Org Chem. 2011 May 6;76(9):3246-57. doi: 10.1021/jo200147h. Epub 2011 Apr 8.
8
Generation and Reactivity of 2-Amido-1,3-diaminoallyl Cations: Cyclic Guanidine Annulations via Net (3 + 2) and (4 + 3) Cycloadditions.2-酰胺基-1,3-二氨基烯丙基阳离子的生成与反应性:通过净(3 + 2)和(4 + 3)环加成的环状胍环化。
Org Lett. 2020 Feb 21;22(4):1407-1413. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00019. Epub 2020 Feb 3.
9
Cationic cyclopentannelation of allene ethers.丙二烯醚的阳离子环戊烷化反应
Acc Chem Res. 2003 Apr;36(4):284-90. doi: 10.1021/ar0200394.
10
Cation-Promoted Strain-Release-Driven Access to Functionalized Azetidines from Azabicyclo[1.1.0]butanes.阳离子促进的应变释放驱动从氮杂双环[1.1.0]丁烷获得功能化氮杂环丁烷
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jul 24;62(30):e202304471. doi: 10.1002/anie.202304471. Epub 2023 Jun 20.

引用本文的文献

1
Synthesis and Reactivity of Fluorinated Dithiocarboxylates to Prepare Thioamides-Effective Access to a 4-Styrenylthioamide-Cinchona Alkaloid Monomer.用于制备硫代酰胺的氟化二硫代羧酸盐的合成与反应性——高效合成4-苯乙烯基硫代酰胺-金鸡纳生物碱单体的方法
Molecules. 2023 Oct 30;28(21):7333. doi: 10.3390/molecules28217333.