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底物切换的化学发散性吡唑和吡唑啉合成：氮杂二烯与腈亚胺的[3+2]环加成/开环重排反应

Substrate-Switched Chemodivergent Pyrazole and Pyrazoline Synthesis: [3 + 2] Cycloaddition/Ring-Opening Rearrangement Reaction of Azadienes with Nitrile Imines.

作者信息

Tu Liang, Gao Limei, Wang Qiang, Cao Zhixing, Huang Rong, Zheng Yongsheng, Liu Jikai

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, South-Central University for Nationalities, Wuhan 430074, China.

Pharmacy College, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Mar 4;87(5):3389-3401. doi: 10.1021/acs.joc.1c02998. Epub 2022 Feb 14.

DOI:10.1021/acs.joc.1c02998
PMID:35157462
Abstract

By virtue of a fundamentally new reaction model of benzofuran-derived azadienes (BDAs), an unprecedented synthesis of biologically important pyrazoles has been achieved through a tandem [3 + 2] cycloaddition/ring-opening rearrangement reaction of BDAs with nitrile imines. The nature and type of substrates are found to act as a chemical switch to trigger two distinct reaction pathways. A minor modification to the substrates allows the access to spiro-pyrazolines.

摘要

借助苯并呋喃衍生的氮杂二烯（BDAs）全新的反应模型，通过BDAs与腈亚胺的串联[3 + 2]环加成/开环重排反应，实现了具有生物学重要意义的吡唑类化合物前所未有的合成。发现底物的性质和类型可作为化学开关，触发两条不同的反应途径。对底物进行微小修饰即可得到螺吡唑啉。

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