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通过氧化铜介导的多米诺反应合成2,3-双(三氟甲基硒基)吲哚

Synthesis of 2,3-Bis(trifluoromethylseleno) Indoles through an Oxidative Copper-Mediated Domino Reaction.

作者信息

Wang Hui, Yao Yunfei, Zhang Zipeng, Huang Yangjie, Weng Zhiqiang

机构信息

Fujian Engineering Research Center of New Chinese Lacquer Material, Ocean College, Minjiang University, Fuzhou 350108, China.

Key Laboratory of Molecule Synthesis and Function Discovery and Fujian Provincial Key Laboratory of Electrochemical Energy Storage Materials, College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350108, China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Mar 4;87(5):3605-3612. doi: 10.1021/acs.joc.1c03156. Epub 2022 Feb 15.

Abstract

An oxidative copper-mediated double trifluoromethylselenolation of terminal 2-alkynylanilines using [(bpy)CuSeCF] is reported, providing a moderately efficient and convenient approach to 2,3-bis(trifluoromethylseleno)indoles. Mechanistic studies show that a cascade sequence of oxidation, trifluoromethylselenolation, 5-- cyclization, and elimination is involved in this transformation.

摘要

报道了使用[(bpy)CuSeCF]对末端2-炔基苯胺进行氧化铜介导的双三氟甲基硒化反应,为制备2,3-双(三氟甲基硒基)吲哚提供了一种中等效率且便捷的方法。机理研究表明,该转化过程涉及氧化、三氟甲基硒化、5-环化和消除的串联反应序列。

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