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通过 Weinreb 酰胺羰基构建氮杂螺环骨架:(±)-喜树碱的形式全合成。

Construction of azaspirocyclic skeletons mediated by the carbonyl of the Weinreb amide: formal total synthesis of (±)-cephalotaxine.

机构信息

School of Pharmacy, Gansu University of Chinese Medicine, Lanzhou 730000, P. R. China.

Key Laboratory of Chemistry and Quality for TCM of the College of Gansu Province, Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Mar 2;20(9):1879-1882. doi: 10.1039/d1ob02304g.

DOI:10.1039/d1ob02304g
PMID:35166743
Abstract

A facile Stevens rearrangement of the Weinreb amide and the subsequent key steps mediated by the carbonyl of the Weinreb amide led to the construction of azaspirocyclic skeletons of some typical alkaloids. And the formal total synthesis of (±)-cephalotaxine was completed a shorter synthetic route by this efficient method. Further studies on the development and asymmetric synthesis application of this strategy are underway.

摘要

Weinreb 酰胺的简便 Stevens 重排以及随后由 Weinreb 酰胺羰基介导的关键步骤,导致了一些典型生物碱的氮杂螺环骨架的构建。通过这种高效的方法,(±)-cephalotaxine 的全合成路线也得到了进一步的简化。目前正在进行关于该策略的发展和不对称合成应用的进一步研究。

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引用本文的文献

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RSC Adv. 2023 Nov 17;13(48):33754-33769. doi: 10.1039/d3ra06955a. eCollection 2023 Nov 16.