• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

环戊烷-1,2-二酮对亚烷基氧化吲哚的不对称有机催化迈克尔加成反应。

Asymmetric organocatalytic Michael addition of cyclopentane-1,2-dione to alkylidene oxindole.

作者信息

Silm Estelle, Järving Ivar, Kanger Tõnis

机构信息

Department of Chemistry and Biotechnology, Tallinn University of Technology, Akadeemia tee 15, 12618 Tallinn, Estonia.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2022 Feb 3;18:167-173. doi: 10.3762/bjoc.18.18. eCollection 2022.

DOI:10.3762/bjoc.18.18
PMID:35186153
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8822468/
Abstract

An asymmetric Michael reaction between cyclopentane-1,2-dione and alkylidene oxindole was studied in the presence of a multifunctional squaramide catalyst. Michael adducts were obtained in high enantioselectivities and in moderate diastereoselectivities.

摘要

在多功能方酰胺催化剂存在下，研究了环戊烷-1,2-二酮与亚烷基氧化吲哚之间的不对称迈克尔反应。以高对映选择性和中等非对映选择性得到了迈克尔加成物。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/4a2b77882e56/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/a628d02a91ce/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/417f160d7e8d/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/8084851db7c1/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/581dec7e3a40/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/4a2b77882e56/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/a628d02a91ce/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/417f160d7e8d/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/8084851db7c1/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/581dec7e3a40/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3f47/8822468/4a2b77882e56/Beilstein_J_Org_Chem-18-167-g006.jpg

相似文献

1
Asymmetric organocatalytic Michael addition of cyclopentane-1,2-dione to alkylidene oxindole.环戊烷-1,2-二酮对亚烷基氧化吲哚的不对称有机催化迈克尔加成反应。
Beilstein J Org Chem. 2022 Feb 3;18:167-173. doi: 10.3762/bjoc.18.18. eCollection 2022.
2
An organocatalytic Michael-Michael cascade for the enantioselective construction of spirocyclopentane bioxindoles: control of four contiguous stereocenters.一种手性有机催化的 Michael-Michael 级联反应，用于对映选择性构建螺环戊烷生物吲哚：控制四个连续的立体中心。
Org Lett. 2014 Jan 17;16(2):544-7. doi: 10.1021/ol4034226. Epub 2014 Jan 8.
3
Enantioselective organocatalytic Michael addition of ketones to alkylidene malonates.手性有机催化酮与亚甲基丙二酸二乙酯的迈克尔加成反应。
Chirality. 2012 Aug;24(8):600-5. doi: 10.1002/chir.22055. Epub 2012 May 16.
4
Organocatalytic asymmetric Michael addition of α-alkylidene succinimides to nitrostyrenes.α-亚烷基琥珀酰亚胺与硝基苯乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。
Org Biomol Chem. 2016 Jul 14;14(26):6337-45. doi: 10.1039/c6ob00711b. Epub 2016 Jun 8.
5
Asymmetric 1,4-Michael Addition Reaction of Azadienes with α-Thiocyanoindanones Catalyzed by Bifunctional Chiral Squaramide.双功能手性 Squaramide 催化氮杂二烯与α-硫氰基茚满酮的不对称 1,4-Michael 加成反应。
Molecules. 2021 Aug 25;26(17):5146. doi: 10.3390/molecules26175146.
6
One-pot organocatalytic enantioselective Michael/Povarov domino strategy for the construction of spirooctahydroacridine-3,3'-oxindole scaffolds.一锅法有机催化对映选择性迈克尔/波瓦罗夫多米诺策略构建螺八氢吖啶-3,3'-氧化吲哚骨架
Chemistry. 2014 May 12;20(20):5899-904. doi: 10.1002/chem.201402002. Epub 2014 Mar 20.
7
Organocatalytic Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spirocyclic Oxindole-γ-lactones/lactams.3-羟基氧化吲哚/3-氨基氧化吲哚与α,β-不饱和酰基膦酸酯的有机催化不对称迈克尔/环化串联反应构建螺环氧化吲哚-γ-内酯/内酰胺
J Org Chem. 2015 Dec 18;80(24):12668-75. doi: 10.1021/acs.joc.5b02253. Epub 2015 Nov 19.
8
Asymmetric synthesis of spiro[4H-chromene-3,3'-oxindoles] via a squaramide-organocatalytic three-component cascade Knoevenagel/Michael/cyclization sequence.通过方酰胺-有机催化的三组分串联Knoevenagel/迈克尔/环化反应序列实现螺[4H-色烯-3,3'-氧化吲哚]的不对称合成。
Mol Divers. 2025 Feb;29(1):293-302. doi: 10.1007/s11030-024-10852-6. Epub 2024 Apr 30.
9
Enantioselectively organocatalytic Michael addition of ketones to alkylidene malonates.酮对亚烷基丙二酸酯的对映选择性有机催化迈克尔加成反应。
J Org Chem. 2007 May 25;72(11):4073-6. doi: 10.1021/jo070070p. Epub 2007 May 3.
10
Organocatalytic, Enantioselective, Polarity-Matched Ring-Reorganization Domino Sequence Based on the 3-Oxindole Scaffold.基于3-氧化吲哚骨架的有机催化、对映选择性、极性匹配的环重排多米诺序列
Org Lett. 2019 Apr 5;21(7):2166-2170. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00477. Epub 2019 Mar 25.

本文引用的文献

1
Recent Developments in the Synthesis of β-Diketones.β-二酮合成的最新进展
Pharmaceuticals (Basel). 2021 Oct 13;14(10):1043. doi: 10.3390/ph14101043.
2
Asymmetric synthesis of 9-alkyl tetrahydroxanthenones tandem asymmetric Michael/cyclization promoted by chiral phosphoric acid.手性磷酸促进的 9-烷基四氢呫吨酮的不对称串联迈克尔/环化反应的不对称合成。
Org Biomol Chem. 2021 Jan 21;19(2):348-354. doi: 10.1039/d0ob02140g.
3
Transition state analysis of an enantioselective Michael addition by a bifunctional thiourea organocatalyst.
手性双功能硫脲有机催化剂对映选择性迈克尔加成的过渡态分析。
Org Biomol Chem. 2019 Apr 17;17(16):3934-3939. doi: 10.1039/c9ob00072k.
4
Squaramide-Catalyzed Asymmetric Reactions.方酰胺催化的不对称反应。
Chem Rec. 2017 Oct;17(10):994-1018. doi: 10.1002/tcr.201600140. Epub 2017 Mar 7.
5
Expeditious assembly of fused dihydropyranones via N-heterocyclic carbene-catalyzed tandem Michael addition/lactonization.通过N-杂环卡宾催化的串联迈克尔加成/内酯化反应快速组装稠合二氢吡喃酮
Org Biomol Chem. 2017 Feb 7;15(6):1329-1333. doi: 10.1039/c6ob02449a.
6
Recent advances in asymmetric organocatalysis mediated by bifunctional amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors.由带有多个氢键供体的双功能胺-硫脲介导的不对称有机催化的最新进展。
Chem Commun (Camb). 2015 Jan 25;51(7):1185-97. doi: 10.1039/c4cc07909d.
7
Brønsted acid catalyzed, conjugate addition of β-dicarbonyls to in situ generated ortho-quinone methides--enantioselective synthesis of 4-aryl-4H-chromenes.布朗斯特酸催化的β-二羰基化合物与原位生成的邻醌甲醚的共轭加成反应——4-芳基-4H-色烯的对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jul 21;53(30):7923-7. doi: 10.1002/anie.201403573. Epub 2014 Jun 18.
8
Chiral squaramide-catalyzed asymmetric synthesis of pyranones and pyranonaphthoquinones via cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita-Baylis-Hillman acetates of nitroalkenes.手性方酰胺催化1,3 - 二羰基化合物与硝基烯烃的森田 - 贝利斯 - 希尔曼乙酸酯通过串联反应不对称合成吡喃酮和吡喃萘醌。
Chem Commun (Camb). 2014 Jul 7;50(53):6973-6. doi: 10.1039/c4cc02279c.
9
Asymmetric ion-pairing catalysis.不对称离子对催化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jan 7;52(2):534-61. doi: 10.1002/anie.201205449. Epub 2012 Nov 28.
10
Catalytic asymmetric domino Michael-Henry reaction: enantioselective access to bicycles with consecutive quaternary centers by using bifunctional catalysts.催化不对称多米诺迈克尔-亨利反应：使用双功能催化剂对具有连续季碳中心的双环化合物进行对映选择性合成。
Chemistry. 2010 Apr 12;16(14):4173-6. doi: 10.1002/chem.201000237.