Suppr超能文献

通过方酰胺-有机催化的三组分串联Knoevenagel/迈克尔/环化反应序列实现螺[4H-色烯-3,3'-氧化吲哚]的不对称合成。

Asymmetric synthesis of spiro[4H-chromene-3,3'-oxindoles] via a squaramide-organocatalytic three-component cascade Knoevenagel/Michael/cyclization sequence.

作者信息

Wang Liming, Mu Hongwen, Sun Yuhong, Jin Ying, Zhang Wei

机构信息

Department of Pharmacy, Jilin Medical University, Jilin, 132013, People's Republic of China.

出版信息

Mol Divers. 2025 Feb;29(1):293-302. doi: 10.1007/s11030-024-10852-6. Epub 2024 Apr 30.

Abstract

Asymmetric synthesis of spiro[4H-chromene-3,3'-oxindole] derivatives was realized through an organocatalytic cascade Knoevenagel/Michael/cyclization reaction using a quinidine-derived squaramide. Under the optimized conditions, the reactions of isatins, malononitrile, and sesamol yield the desired spirooxindoles in good yields (75-87%) and moderate to high ee values (up to 90% ee).

摘要

通过使用奎尼丁衍生的方酰胺进行有机催化级联Knoevenagel/迈克尔/环化反应,实现了螺[4H-色烯-3,3'-氧化吲哚]衍生物的不对称合成。在优化条件下,异吲哚酮、丙二腈和芝麻酚的反应以良好的产率(75-87%)和中等到高的对映体过量值(高达90%ee)生成所需的螺氧化吲哚。

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