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路易斯酸引发的通过给体-受体环丙烷的亲核开环实现的亚砜亚胺的γ-烷基化反应:γ-亚砜亚胺基丙二酸二酯的合成

Lewis acid triggered -alkylation of sulfoximines through nucleophilic ring-opening of donor-acceptor cyclopropanes: synthesis of γ-sulfoximino malonic diesters.

作者信息

More Satish G, Suryavanshi Gurunath

机构信息

Chemical Engineering and Process Development Division, CSIR-National Chemical Laboratory, Pune, 411 008, India.

Academy of Scientific and Innovative Research, Ghaziabad, Uttar Pradesh, 201 002, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Mar 23;20(12):2518-2529. doi: 10.1039/d2ob00213b.

DOI:10.1039/d2ob00213b
PMID:35266938
Abstract

Scandium triflate (Sc(OTf)) catalyzed, mild, and regioselective ring-opening reaction of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes has been developed using sulfoximines for the synthesis of γ-sulfoximino malonic diesters. This protocol allows the synthesis of different -alkyl sulfoximines in good to excellent yields (up to 94%) with broad functional group tolerance. In this process, N-H and C-C bonds are cleaved to form new C-N and C-H bonds. The feasibility of this method is supported by a gram-scale reaction and synthetic elaboration of the obtained product.

摘要

已开发出一种使用亚砜亚胺,由三氟甲磺酸钪(Sc(OTf))催化的温和且区域选择性的给体-受体(D-A)环丙烷开环反应,用于合成γ-亚砜亚胺基丙二酸二酯。该方法能以良好至优异的产率(高达94%)合成不同的烷基亚砜亚胺,且对官能团具有广泛的耐受性。在此过程中,N-H键和C-C键断裂,形成新的C-N键和C-H键。克级规模反应以及对所得产物的合成精制证明了该方法的可行性。

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