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三氟甲磺酸钪催化芳酰基取代的给体-受体环丙烷与1-萘胺的反应:通向二苯并[,]吖啶的方法

Scandium(III) Triflate-Catalyzed Reaction of Aroyl-Substituted Donor-Acceptor Cyclopropanes with 1-Naphthylamines: Access to Dibenzo[,]acridines.

作者信息

Thangamani Murugesan, Srinivasan Kannupal

机构信息

School of Chemistry, Bharathidasan University, Tiruchirappalli, Tamil Nadu 620 024, India.

出版信息

J Org Chem. 2021 Jan 1;86(1):1172-1177. doi: 10.1021/acs.joc.0c02105. Epub 2020 Nov 25.

DOI:10.1021/acs.joc.0c02105
PMID:33236912
Abstract

The reaction of aroyl-substituted donor-acceptor (D-A) cyclopropanes with two equivalents of 1-naphthylamines in the presence of a catalytic amount of scandium(III) triflate provides access to dibenzo[,]acridines. The key steps of the transformation are the formation of nucleophilic ring-opening products from the D-A cyclopropanes and 1-naphthylamines and their subsequent fragmentation and cyclization. The method has a reasonable substrate scope, and the products are formed in 50-70% yields.

摘要

在催化量的三氟甲磺酸钪存在下,芳酰基取代的供体-受体(D-A)环丙烷与两当量的1-萘胺反应可生成二苯并[,]吖啶。该转化的关键步骤是由D-A环丙烷和1-萘胺形成亲核开环产物,以及它们随后的碎片化和环化。该方法具有合理的底物范围,产物产率为50-70%。

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