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由亚甲基丙二酸、二烷基乙炔二羧酸酯和简单醇类一锅法合成3-烷氧羰基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-酮。

A one-pot synthesis 3-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ones from vinylidene melderum's acids, dialkyl acetylenedicarboxylates, and simple alcohols.

作者信息

Khandan Samira, Yavari Issa, Azizian Javad

机构信息

Department of Chemistry, Science and Research Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran.

Department of Chemistry, Tarbiat Modares University, PO Box 14115-175, Tehran, Iran.

出版信息

Mol Divers. 2023 Feb;27(1):125-133. doi: 10.1007/s11030-022-10407-7. Epub 2022 Mar 10.

DOI:10.1007/s11030-022-10407-7
PMID:35267130
Abstract

A one-pot synthesis of 3-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ones from intermolecular hetero-Diels-Alder reaction between vinylidene Melderum's acids and dialkyl acetylenedicarboxylates, in the presence of simple alcohols at room temperature, is described. The advantages of this procedure are good yields, short reaction time, and easy workup. Antioxidant properties of four derivatives of these 3,4-dihydro-2H-pyran-2-ones, together with their antimicrobial activities, are investigated.

摘要

描述了在室温下,在简单醇存在的条件下,通过亚甲基麦德姆酸与二烷基乙炔二羧酸酯之间的分子间杂Diels-Alder反应一锅法合成3-烷氧羰基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-酮。该方法的优点是产率高、反应时间短且后处理容易。研究了这些3,4-二氢-2H-吡喃-2-酮的四种衍生物的抗氧化性能及其抗菌活性。

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