• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜催化炔基取代烯酮的对映选择性1,4-原硅烷基化反应以合成高非对映体过量的手性高烯丙基硅烷。

Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Protosilylation of Alkynyl-substituted Enones to Synthesize the Highly Diastereomeric Chiral Homoallenylsilanes.

作者信息

Li Qi, Wang Zi-Lu, Lu Huan-Xuan, Xu Yun-He

机构信息

Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei 230026, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2022 Apr 22;24(15):2832-2836. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00739. Epub 2022 Apr 8.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c00739
PMID:35394282
Abstract

A copper-catalyzed 1,4-protosilylation of α-alkynyl-enones to form the functionalized chiral homoallenylsilanes was developed. In the presence of a chiral monopyridine oxazoline ligand, a variety of trisubstituted allene derivatives bearing a contiguous stereogenic center and axis were prepared in good yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

摘要

开发了一种铜催化的α-炔基烯酮的1,4-原硅烷基化反应,以形成官能化的手性高烯丙基硅烷。在手性单吡啶恶唑啉配体存在下,制备了多种带有连续手性中心和轴的三取代丙二烯衍生物,产率良好,对映选择性和非对映选择性优异。

相似文献

1
Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Protosilylation of Alkynyl-substituted Enones to Synthesize the Highly Diastereomeric Chiral Homoallenylsilanes.铜催化炔基取代烯酮的对映选择性1,4-原硅烷基化反应以合成高非对映体过量的手性高烯丙基硅烷。
Org Lett. 2022 Apr 22;24(15):2832-2836. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00739. Epub 2022 Apr 8.
2
Catalytic Asymmetric Conjugate Protosilylation and Protoborylation of 2-Trifluoromethyl Enynes for Synthesis of Functionalized Allenes.用于合成官能化丙二烯的2-三氟甲基烯炔的催化不对称共轭原硅氢化和原硼氢化反应
Org Lett. 2020 Feb 21;22(4):1360-1367. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04647. Epub 2020 Feb 4.
3
Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones.共轭三取代烯酮的高对映选择性铱催化氢化反应
Org Lett. 2021 Jan 1;23(1):242-246. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04012. Epub 2020 Dec 22.
4
Ming-Phos/Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Indolyl-Substituted Cyclopenta[ c]furans.明膦/金(I)催化的吲哚取代环戊[c]呋喃的非对映和对映选择性合成。
Org Lett. 2018 Oct 19;20(20):6403-6406. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02701. Epub 2018 Oct 1.
5
Enantioselective Synthesis of 2,2,3-Trisubstituted Indolines via Bimetallic Relay Catalysis of α-Diazoketones with Enones.手性双金属 Relay 催化 α-重氮酮与烯酮的不对称合成 2,2,3-三取代吲哚啉
Org Lett. 2018 Aug 3;20(15):4536-4539. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01744. Epub 2018 Jul 19.
6
Copper-Catalyzed Enantioselective Desymmetric Protosilylation of Prochiral Diynes: Access to Optically Functionalized Tertiary Alcohols.
Org Lett. 2023 Jul 21;25(28):5242-5247. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01702. Epub 2023 Jul 7.
7
Enantioselective synthesis of functionalized fluorinated cyclohexenones via robinson annulation catalyzed by primary-secondary diamines.通过伯仲二胺催化的 Robinson 环化反应对功能化氟化环己烯酮的对映选择性合成。
J Org Chem. 2010 Jan 1;75(1):117-22. doi: 10.1021/jo902081w.
8
Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of trialkylaluminium reagents to trisubstituted enones: construction of chiral quaternary centers.铜催化三烷基铝试剂对三取代烯酮的不对称共轭加成:手性季碳中心的构建
Chemistry. 2007;13(34):9647-62. doi: 10.1002/chem.200701001.
9
Organocatalytic Asymmetric Dearomatization Reaction for the Synthesis of Axial Chiral Allene-Derived Naphthalenones Bearing Quaternary Stereocenters.用于合成具有季碳立体中心的轴手性丙二烯基萘酮的有机催化不对称去芳构化反应
Org Lett. 2021 Sep 3;23(17):6606-6611. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01849. Epub 2021 Aug 13.
10
Copper-catalyzed enantioselective additions to oxocarbenium ions: alkynylation of isochroman acetals.铜催化的对氧杂碳正离子的对映选择性加成反应:异苯并呋喃缩醛的炔基化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Nov 2;133(43):17142-5. doi: 10.1021/ja207585p. Epub 2011 Oct 11.

引用本文的文献

1
Recent advances and perspectives in synthetic applications of silylboronates as silyl radical precursors.硼酸硅酯作为硅自由基前体在合成应用中的最新进展与展望。
Chem Sci. 2024 Dec 26;16(5):2154-2169. doi: 10.1039/d4sc06777k. eCollection 2025 Jan 29.
2
1,2-Diborylsilanes: Catalytic Enantioselective Synthesis and Site-Selective Cross-Coupling.1,2-二硼硅烷:催化对映选择性合成及位点选择性交叉偶联
ACS Catal. 2023 Sep 1;13(17):11522-11527. doi: 10.1021/acscatal.3c01789. Epub 2023 Aug 16.