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通过伯仲二胺催化的 Robinson 环化反应对功能化氟化环己烯酮的对映选择性合成。

Enantioselective synthesis of functionalized fluorinated cyclohexenones via robinson annulation catalyzed by primary-secondary diamines.

机构信息

Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Org Chem. 2010 Jan 1;75(1):117-22. doi: 10.1021/jo902081w.

DOI:10.1021/jo902081w
PMID:19957965
Abstract

Primary-secondary diamine catalysts were used to catalyze the asymmetric Robinson annulation to synthesize multiply substituted fluorinated chiral cyclohexenones with two contiguous stereogenic centers, one of which is a fluorinated quaternary chiral center, with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities in moderate to good yields.

摘要

采用仲-仲二胺催化剂催化不对称 Robinson 环化反应,合成了具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮,其中一个为氟化季碳手性中心,具有优异的对映选择性和非对映选择性,中等至良好的收率。

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