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镍催化 1,2,3,4-苯并噻二嗪-1,1(2)-二氧化物与芳基炔的脱氮环化反应合成联芳基磺酰胺。

Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams.

机构信息

Department of Chemistry, Tamkang University, New Taipei City, 251301, Taiwan (R.O.C.).

Department of Chemistry, National Tsing Hua University, Hsinchu, 300044, Taiwan (R.O.C.).

出版信息

Org Lett. 2022 Apr 22;24(15):2915-2920. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00920. Epub 2022 Apr 11.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c00920
PMID:35404623
Abstract

Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle intermediate and carries out the subsequent cyclization through insertion of an aryne.

摘要

在此,我们报告了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物与芳炔的脱氮环化反应,生成了具有高容忍度的多取代联芳基磺酰胺,每个亚基上都具有多种取代基。机理研究表明,反应是由双自由基物种的形成引发的,该物种与镍配合物反应形成镍杂环中间体,并通过芳炔的插入进行后续的环化反应。

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