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氧化吲哚的合成：乙烯酮衍生的酰胺烯醇盐在形式上的[3 + 2]环加成中的极性自由基交叉反应。

Oxindole synthesis polar-radical crossover of ketene-derived amide enolates in a formal [3 + 2] cycloaddition.

作者信息

Radhoff Niklas, Studer Armido

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Corrensstraße 40 48149 Münster Germany

出版信息

Chem Sci. 2022 Mar 9;13(13):3875-3879. doi: 10.1039/d1sc07134c. eCollection 2022 Mar 30.

DOI:10.1039/d1sc07134c
PMID:35432887
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8966637/
Abstract

Herein we introduce a simple, efficient and transition-metal free method for the preparation of valuable and sterically hindered 3,3-disubstituted oxindoles polar-radical crossover of ketene derived amide enolates. Various easily accessible -alkyl and -arylanilines are added to disubstituted ketenes and the resulting amide enolates undergo upon single electron transfer oxidation a homolytic aromatic substitution (HAS) to provide 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields. A variety of substituted anilines and a 3-amino pyridine engage in this oxidative formal [3 + 2] cycloaddition and cyclic ketenes provide spirooxindoles. Both substrates and reagents are readily available and tolerance to functional groups is broad.

摘要

在此，我们介绍一种简单、高效且无过渡金属的方法，用于制备有价值的、位阻较大的3,3 - 二取代氧化吲哚，该方法基于乙烯酮衍生的酰胺烯醇盐的极性 - 自由基交叉反应。将各种易于获得的α - 烷基和α - 芳基苯胺添加到二取代乙烯酮中，所得的酰胺烯醇盐经单电子转移氧化后发生均裂芳香取代（HAS）反应，以良好至优异的产率提供3,3 - 二取代氧化吲哚。多种取代苯胺和3 - 氨基吡啶参与这种氧化形式的[3 + 2]环加成反应，环状乙烯酮则生成螺氧化吲哚。底物和试剂均易于获得，且对官能团的耐受性广泛。

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