• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过铑催化的C-H官能化/N-环化串联反应由1-吡咯啉和炔烃合成吡咯并[2,1-]异喹啉鎓盐

Synthesis of Pyrrolo[2,1-]isoquinolinium Salts from 1-Pyrrolines and Alkynes via Rhodium-Catalyzed C-H Functionalization/N-Annulation Tandem Reaction.

作者信息

Shabalin Dmitrii A, Kazak Maxim K, Ushakov Igor' A, Vashchenko Alexander V, Schmidt Elena Yu

机构信息

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS, 1 Favorsky St, Irkutsk, 664033, Russian Federation.

出版信息

J Org Chem. 2022 May 20;87(10):6860-6869. doi: 10.1021/acs.joc.2c00555. Epub 2022 May 4.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00555
PMID:35507755
Abstract

A convenient synthesis of pyrrolo[2,1-]isoquinolinium salts from 1-pyrrolines and alkynes through rhodium-catalyzed C-H functionalization/N-annulation tandem reaction is described. The protocol features a good substrate tolerance, mild reaction conditions, and high yields of target products. Exploration of the alkyne scope unexpectedly revealed a novel labile functional group-promoted rhodium-catalyzed C-H functionalization/C-annulation/elimination cascade reaction of 1-pyrrolines with electron-deficient alkynes.

摘要

描述了一种通过铑催化的C-H官能化/N-环化串联反应，由1-吡咯啉和炔烃便捷合成吡咯并[2,1-]异喹啉鎓盐的方法。该方法具有良好的底物耐受性、温和的反应条件以及目标产物的高产率。对炔烃范围的探索意外地揭示了一种新型的不稳定官能团促进的1-吡咯啉与缺电子炔烃的铑催化C-H官能化/C-环化/消除级联反应。

相似文献

1
Synthesis of Pyrrolo[2,1-]isoquinolinium Salts from 1-Pyrrolines and Alkynes via Rhodium-Catalyzed C-H Functionalization/N-Annulation Tandem Reaction.通过铑催化的C-H官能化/N-环化串联反应由1-吡咯啉和炔烃合成吡咯并[2,1-]异喹啉鎓盐
J Org Chem. 2022 May 20;87(10):6860-6869. doi: 10.1021/acs.joc.2c00555. Epub 2022 May 4.
2
Rh(III)-catalyzed synthesis of 1-substituted isoquinolinium salts via a C-H bond activation reaction of ketimines with alkynes.铑（III）催化的通过酮亚胺与炔烃的 C-H 键活化反应合成 1-取代的异喹啉鎓盐。
Chem Commun (Camb). 2014 Mar 21;50(23):3106-8. doi: 10.1039/c3cc49467e.
3
Rhodium(III)-Catalyzed C-H Bond Functionalization of 2-Pyridones with Alkynes: Switchable Alkenylation, Alkenylation/Directing Group Migration and Rollover Annulation.铑(III)催化 2-吡啶酮与炔烃的 C-H 键功能化反应：可切换的烯基化、烯基化/导向基团迁移和滚环式环化。
Chemistry. 2021 Jun 16;27(34):8811-8821. doi: 10.1002/chem.202101074. Epub 2021 May 7.
4
Tandem C-H Annulation Reaction of Benzaldehydes and Aminobenzoic Acids with Two Equivalents of Alkyne toward Isocoumarin-Conjugated Isoquinolinium Salts: A Family of Organic Luminophores.苯甲醛和氨基苯甲酸与两当量炔烃发生串联C-H环化反应生成异香豆素共轭异喹啉盐：一类有机发光体。
J Org Chem. 2023 Jul 7;88(13):9360-9371. doi: 10.1021/acs.joc.3c01008. Epub 2023 Jun 16.
5
Rh(iii)-catalyzed synthesis of tetracyclic isoquinolinium salts C-H activation and [4+2] annulation of 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolines and alkynes in ethanol.铑（III）催化四环异喹啉盐的合成：1-苯基-3,4-二氢异喹啉与炔烃在乙醇中的C-H活化和[4+2]环化反应
RSC Adv. 2018 Aug 24;8(52):30050-30054. doi: 10.1039/c8ra05443f. eCollection 2018 Aug 20.
6
Rhodium-Catalyzed Annulation of -Acetoxyacetanilide with Substituted Alkynes: Conversion of Nitroarenes to Substituted Indoles.铑催化 -乙酰氧基乙酰苯胺与取代炔烃的环化反应：硝基芳烃到取代吲哚的转化。
J Org Chem. 2021 Nov 5;86(21):14812-14825. doi: 10.1021/acs.joc.1c01604. Epub 2021 Oct 8.
7
Synthesis of π-Extended Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 5-Aryl Pyrazinones with Alkynes.通过 Rh(III)-催化的 5-芳基吡嗪酮与炔烃的氧化环化反应合成π-扩展杂环。
J Org Chem. 2021 Dec 3;86(23):16349-16360. doi: 10.1021/acs.joc.1c01752. Epub 2021 Sep 30.
8
Rhodium-catalyzed oxidative annulation of 1H-indazoles with alkynes for the synthesis of indazolo[3,2-a]isoquinolines via C-H bond functionalization.铑催化 1H-吲哚与炔烃的氧化环化反应通过 C-H 键功能化合成吲哚并[3,2-a]异喹啉。
Org Biomol Chem. 2020 Dec 28;18(48):9863-9872. doi: 10.1039/d0ob02060e. Epub 2020 Dec 9.
9
Rhodium(III)-Catalyzed [3+2]/[5+2] Annulation of 4-Aryl 1,2,3-Triazoles with Internal Alkynes through Dual C(sp2)-H Functionalization.铑(III)催化的通过双重 C(sp2)-H 功能化的 4-芳基 1,2,3-三唑与内部炔烃的[3+2]/[5+2]环加成反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 May 26;54(22):6595-9. doi: 10.1002/anie.201501260. Epub 2015 Apr 14.
10
Access to indenones by rhodium(III)-catalyzed C-H annulation of arylnitrones with internal alkynes.通过铑（III）催化的芳基亚硝酮与内部炔烃的 C-H 环化反应来获得 indenones。
Org Lett. 2013 Nov 1;15(21):5440-3. doi: 10.1021/ol4025309. Epub 2013 Oct 11.

引用本文的文献

1
Synthesis of CF-Containing Spiro-[Indene-Proline] Derivatives via Rh(III)-Catalyzed C-H Activation/Annulation.通过铑（III）催化的C-H活化/环化反应合成含CF的螺[茚-脯氨酸]衍生物
Molecules. 2023 Nov 27;28(23):7809. doi: 10.3390/molecules28237809.