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四丁基碘化铵促进的磺酰基保护的7-氮杂吲哚的区域选择性C-H硫醚化反应：3-硫代-7-氮杂吲哚的快速合成

Regioselective C-H sulfenylation of -sulfonyl protected 7-azaindoles promoted by TBAI: a rapid synthesis of 3-thio-7-azaindoles.

作者信息

Hu Jingyan, Ji Xiaoming, Hao Shuai, Zhao Mingqin, Lai Miao, Ren Tianbao, Xi Gaolei, Wang Erbin, Wang Juanjuan, Wu Zhiyong

机构信息

Flavors and Fragrance Engineering & Technology Research Center of Henan Province, College of Tobacco Science, Henan Agricultural University Zhengzhou 450002 China

Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd. Zhengzhou Henan 450000 China.

出版信息

RSC Adv. 2020 Aug 27;10(53):31819-31823. doi: 10.1039/d0ra06635d. eCollection 2020 Aug 26.

DOI:10.1039/d0ra06635d
PMID:35518137
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9056539/
Abstract

This paper describes the regioselective C-3 sulfenylation of -sulfonyl protected 7-azaindoles with sulfonyl chlorides. In this transformation, dual roles of TBAI serving as both promoter and desulfonylation reagent have been demonstrated. The reaction proceeded smoothly under simple conditions to afford 3-thio-7-azaindoles in moderate to good yields with broad substrate scopes. This protocol refrains from using transition-metal catalysts, strong oxidants or bases, and shows its practical synthetic value in organic synthesis.

摘要

本文描述了用磺酰氯对磺酰基保护的7-氮杂吲哚进行区域选择性C-3硫代化反应。在该转化过程中，已证明四丁基碘化铵（TBAI）兼具促进剂和脱磺酰基试剂的双重作用。该反应在简单条件下顺利进行，能以中等至良好的产率得到3-硫代-7-氮杂吲哚，底物范围广泛。该方法避免使用过渡金属催化剂、强氧化剂或碱，在有机合成中显示出其实际的合成价值。

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