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二甲基亚砜介导的两种异硫氰酸酯的钯催化环化反应:C-H硫化反应——一种合成2-氨基苯并噻唑的新途径。

DMSO-mediated palladium-catalyzed cyclization of two isothiocyanates C-H sulfurization: a new route to 2-aminobenzothiazoles.

作者信息

Yao Guangkai, Wang Bing-Feng, Yang Shuai, Zhang Zhi-Xiang, Xu Han-Hong, Tang Ri-Yuan

机构信息

Key Laboratory of Natural Pesticide and Chemical Biology, Ministry of Education, South China Agricultural University Guangzhou 510642 China

State Key Laboratory for Conservation and Utilization of Subtropical Agro-Bioresources, South China Agricultural University Guangzhou 510642 China.

出版信息

RSC Adv. 2019 Jan 25;9(6):3403-3406. doi: 10.1039/c8ra09784d. eCollection 2019 Jan 22.

DOI:10.1039/c8ra09784d
PMID:35518944
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9060301/
Abstract

DMSO was found to activate arylisothiocyanates for self-nucleophilic addition. A subsequent intramolecular C-H sulfurization catalyzed by PdBr enables access to a wide range of 2-aminobenzothiazole derivatives in moderate to good yields. This is the first example of a DMSO-mediated Pd-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles through cyclization/C-H sulfurization of two isothiocyanates.

摘要

发现二甲基亚砜可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由溴化钯催化的分子内C-H硫化反应能够以中等至良好的产率获得多种2-氨基苯并噻唑衍生物。这是通过两种异硫氰酸酯的环化/C-H硫化反应,由二甲基亚砜介导的钯催化合成2-氨基苯并噻唑的首个实例。

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