• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

甘氨酰-甘氨酸型（）-甲基烯烃和（）-氯烯烃二肽类似物的立体选择性合成及其在14聚体RGG拟肽中的应用。

Stereoselective synthesis of Gly-Gly-type ()-methylalkene and ()-chloroalkene dipeptide isosteres and their application to 14-mer RGG peptidomimetics.

作者信息

Okita Hikari, Kato Yuna, Masuzawa Tatsuki, Arai Kosuke, Takeo Sayuri, Sato Kohei, Mase Nobuyuki, Oyoshi Takanori, Narumi Tetsuo

机构信息

Department of Applied Chemistry and Biochemical Engineering, Faculty of Engineering, Shizuoka University Shizuoka 432-8561 Japan

Department of Engineering, Graduate School of Integrated Science and Technology, Shizuoka University Shizuoka 432-8561 Japan.

出版信息

RSC Adv. 2020 Aug 10;10(49):29373-29377. doi: 10.1039/d0ra06554d. eCollection 2020 Aug 5.

DOI:10.1039/d0ra06554d
PMID:35521116
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9055925/
Abstract

Stereoselective and efficient synthesis of Gly-Gly-type ()-methylalkene and ()-chloroalkene dipeptide isosteres is realized by organocuprate-mediated single electron transfer reduction. The synthetic isosteres can be used in Fmoc-based solid phase peptide synthesis, resulting in the preparation of the 14-mer RGG peptidomimetics containing an ()-methylalkene or a ()-chloroalkene unit.

摘要

通过有机铜酸盐介导的单电子转移还原反应，实现了甘氨酰-甘氨酸型（）-甲基烯烃和（）-氯烯烃二肽类似物的立体选择性高效合成。合成的类似物可用于基于Fmoc的固相肽合成，从而制备出含有（）-甲基烯烃或（）-氯烯烃单元的14聚体RGG肽模拟物。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/6a83356824c6/d0ra06554d-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/b5d5479fc18a/d0ra06554d-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/2ad9c6933db1/d0ra06554d-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/b95e8299ee70/d0ra06554d-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/5ebd989bc479/d0ra06554d-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/a5a6f10e04c6/d0ra06554d-s4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/6a83356824c6/d0ra06554d-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/b5d5479fc18a/d0ra06554d-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/2ad9c6933db1/d0ra06554d-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/b95e8299ee70/d0ra06554d-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/5ebd989bc479/d0ra06554d-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/a5a6f10e04c6/d0ra06554d-s4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/868c/9055925/6a83356824c6/d0ra06554d-f2.jpg

相似文献

1
Stereoselective synthesis of Gly-Gly-type ()-methylalkene and ()-chloroalkene dipeptide isosteres and their application to 14-mer RGG peptidomimetics.甘氨酰-甘氨酸型（）-甲基烯烃和（）-氯烯烃二肽类似物的立体选择性合成及其在14聚体RGG拟肽中的应用。
RSC Adv. 2020 Aug 10;10(49):29373-29377. doi: 10.1039/d0ra06554d. eCollection 2020 Aug 5.
2
Chloroalkene dipeptide isosteres as peptidomimetics.氯代烯二肽类同肽作为拟肽。
Methods Enzymol. 2021;656:191-239. doi: 10.1016/bs.mie.2021.04.015. Epub 2021 May 21.
3
Design, synthesis and evaluation of bioactivity of peptidomimetics based on chloroalkene dipeptide isosteres.基于氯代烯二肽类似物的拟肽的设计、合成与生物活性评价。
Bioorg Med Chem. 2024 Aug 1;110:117811. doi: 10.1016/j.bmc.2024.117811. Epub 2024 Jun 24.
4
Synthesis and Structural Characterization of β-Turn Mimics Containing ()-Chloroalkene Dipeptide Isosteres.含（）-氯代烯烃二肽类似物的β-转角模拟物的合成与结构表征
J Org Chem. 2022 Mar 4;87(5):2167-2177. doi: 10.1021/acs.joc.1c03115. Epub 2022 Feb 18.
5
Stereoselective synthesis of highly functionalized ()-chloroalkene dipeptide isosteres containing an α,α-disubstituted amino acid.立体选择性合成含有α,α-二取代氨基酸的高官能化（）-氯烯二肽类似物。
Chem Commun (Camb). 2021 Jul 13;57(56):6915-6918. doi: 10.1039/d1cc02952e.
6
Remote Stereoinduction in the Organocuprate-Mediated Allylic Alkylation of Allylic gem-Dichlorides: Highly Diastereoselective Synthesis of (Z)-Chloroalkene Dipeptide Isosteres.远程立体诱导在有机铜试剂介导的烯丙基 gem-二氯代物的烯丙基烷基化反应中的应用：（Z）-氯代烯烃二肽类似物的高非对映选择性合成。
Org Lett. 2015 May 15;17(10):2302-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00611. Epub 2015 May 7.
7
Development of Methods for Convergent Synthesis of Chloroalkene Dipeptide Isosteres and Its Application.发展用于氯烯二肽类同型物的汇聚合成方法及其应用。
J Org Chem. 2021 Apr 2;86(7):5091-5101. doi: 10.1021/acs.joc.0c03019. Epub 2021 Mar 18.
8
Synthesis of a Chloroalkene Dipeptide Isostere-Containing Peptidomimetic and Its Biological Application.含氯代烯烃二肽等排体的拟肽合成及其生物学应用。
ACS Med Chem Lett. 2017 Dec 27;9(1):6-10. doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00234. eCollection 2018 Jan 11.
9
Fmoc-based solid-phase synthesis of GPR54-agonistic pentapeptide derivatives containing alkene- and fluoroalkene-dipeptide isosteres.基于Fmoc的含烯烃和氟烯烃二肽类似物的GPR54激动剂五肽衍生物的固相合成。
Biopolymers. 2007;88(2):272-8. doi: 10.1002/bip.20676.
10
[Structure-activity relationship studies on cyclic RGD peptides utilizing novel alkene dipeptide isosteres].利用新型烯烃二肽类似物对环状RGD肽进行构效关系研究
Yakugaku Zasshi. 2004 May;124(5):269-77. doi: 10.1248/yakushi.124.269.

本文引用的文献

1
RNA sequence and length contribute to RNA-induced conformational change of TLS/FUS.RNA 序列和长度导致 TLS/FUS 的 RNA 诱导构象变化。
Sci Rep. 2020 Feb 14;10(1):2629. doi: 10.1038/s41598-020-59496-0.
2
RGG/RG Motif Regions in RNA Binding and Phase Separation.RNA 结合和相分离中的 RGG/RG 基序区域。
J Mol Biol. 2018 Nov 2;430(23):4650-4665. doi: 10.1016/j.jmb.2018.06.014. Epub 2018 Jun 15.
3
G-quadruplex binding ability of TLS/FUS depends on the β-spiral structure of the RGG domain.TLS/FUS 的 G-四链体结合能力取决于其 RGG 结构域的β-螺旋结构。
Nucleic Acids Res. 2018 Jul 6;46(12):5894-5901. doi: 10.1093/nar/gky391.
4
Synthesis of a Chloroalkene Dipeptide Isostere-Containing Peptidomimetic and Its Biological Application.含氯代烯烃二肽等排体的拟肽合成及其生物学应用。
ACS Med Chem Lett. 2017 Dec 27;9(1):6-10. doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00234. eCollection 2018 Jan 11.
5
Remote Stereoinduction in the Organocuprate-Mediated Allylic Alkylation of Allylic gem-Dichlorides: Highly Diastereoselective Synthesis of (Z)-Chloroalkene Dipeptide Isosteres.远程立体诱导在有机铜试剂介导的烯丙基 gem-二氯代物的烯丙基烷基化反应中的应用：（Z）-氯代烯烃二肽类似物的高非对映选择性合成。
Org Lett. 2015 May 15;17(10):2302-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00611. Epub 2015 May 7.
6
Chemical synthesis, structure-activity relationship, and properties of shepherin I: a fungicidal peptide enriched in glycine-glycine-histidine motifs.Shepherin I的化学合成、构效关系及性质：一种富含甘氨酸-甘氨酸-组氨酸基序的杀真菌肽
Amino Acids. 2014 Nov;46(11):2573-86. doi: 10.1007/s00726-014-1811-2. Epub 2014 Aug 9.
7
Evaluation of a thiodipeptide, L-phenylalanyl-Ψ[CS-N]-L-alanine, as a novel probe for peptide transporter 1.硫代二肽L-苯丙氨酰-Ψ[CS-N]-L-丙氨酸作为肽转运体1新型探针的评估
Drug Metab Pharmacokinet. 2014;29(6):470-4. doi: 10.2133/dmpk.DMPK-14-RG-047. Epub 2014 Jul 8.
8
Specific binding of modified RGG domain in TLS/FUS to G-quadruplex RNA: tyrosines in RGG domain recognize 2'-OH of the riboses of loops in G-quadruplex.TLS/FUS 中 RGG 结构域与 G-四链体 RNA 的特异性结合：RGG 结构域中的酪氨酸识别 G-四链体环中核糖 2'-OH。
J Am Chem Soc. 2013 Dec 4;135(48):18016-9. doi: 10.1021/ja4086929. Epub 2013 Nov 20.
9
Defining the RGG/RG motif.定义 RGG/RG 基序。
Mol Cell. 2013 Jun 6;50(5):613-23. doi: 10.1016/j.molcel.2013.05.021.
10
Linkers in the structural biology of protein-protein interactions.蛋白质-蛋白质相互作用结构生物学中的连接子。
Protein Sci. 2013 Feb;22(2):153-67. doi: 10.1002/pro.2206. Epub 2013 Jan 8.