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咪唑并[1,5 - ]咪唑和咪唑并[1,2 - ]吡唑异常重排为咪唑并[1,5 - ]嘧啶和吡唑并[1,5 - ]嘧啶。

Unusual rearrangement of imidazo[1,5-]imidazoles and imidazo[1,2-]pyrazoles into imidazo[1,5-]pyrimidines and pyrazolo[1,5-]pyrimidines.

作者信息

Gambouz Khadija, Driowya Mohsine, Loubidi Mohammed, Tber Zahira, Allouchi Hassan, El Kazzouli Saïd, Akssira Mohamed, Guillaumet Gérald

机构信息

Laboratoire de Chimie Physique et Chimie Bioorganique, URAC 22 FSTM, Université Hassan II - Casablanca Morocco

Euromed Research Center, Euromed Faculty of Enginnering, Euromed University of Fes (UEMF) Route de Meknès 30000 Fès Morocco

出版信息

RSC Adv. 2019 Sep 16;9(50):29051-29055. doi: 10.1039/c9ra04609g. eCollection 2019 Sep 13.

Abstract

A multicomponent reaction giving easy and cheap access to a variety of bicyclic 5,5-fused hetero-rings has been developed. Then, an usual rearrangement of imidazo[1,5-]imidazoles or imidazo[1,2-]pyrazoles leading to bi-heterocyclic imidazo- and pyrazolo[1,5-]pyrimidines in the presence of a specific amount of I in THF at room temperature has been achieved. This new method enables the hitherto unreported synthesis of functionalized imidazo- and pyrazolo[1,5-]pyrimidines.

摘要

已经开发出一种多组分反应,可轻松、廉价地获得各种双环5,5-稠合杂环。然后,在室温下,在四氢呋喃中特定量的碘存在下,实现了咪唑并[1,5-]咪唑或咪唑并[1,2-]吡唑向双杂环咪唑并和吡唑并[1,5-]嘧啶的常规重排。这种新方法能够实现功能化咪唑并和吡唑并[1,5-]嘧啶的迄今未报道的合成。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ff95/9071803/61c6ce51c8be/c9ra04609g-f1.jpg

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