• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

"On Water" 直接 C-3 芳基化 2H-吡唑并[3,4-b]吡啶。

"On Water" Direct C-3 Arylation of 2H-Pyrazolo[3,4-b]pyridines.

机构信息

Euromed Faculty of Engineering, Euromed University of Fes (UEMF) , Route de Meknès, 30000 Fès, Morocco.

Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA), Université d'Orléans, UMR CNRS , 7311 BP 6759, 45067 Orléans Cedex 2, France.

出版信息

J Org Chem. 2017 Dec 1;82(23):12300-12306. doi: 10.1021/acs.joc.7b02136. Epub 2017 Nov 13.

DOI:10.1021/acs.joc.7b02136
PMID:29090922
Abstract

An "on water" palladium-catalyzed direct (hetero)arylation of 2H-pyrazolo[3,4-b]pyridines has been developed. The reactions proceeds smoothly with at low catalytic loading at low temperature providing the C3 (hetero)arylated products in good to excellent isolated yields. Free NH 3-arylated 7-azaindazoles were also prepared by simple cleavage of the N-protected groups.

摘要

发展了一种"在水相"条件下钯催化的 2H-吡唑并[3,4-b]吡啶的直接(杂)芳基化反应。该反应在低温下以低催化负载量顺利进行,以良好至优异的分离收率得到了 C3(杂)芳基化产物。通过简单脱除 N-保护基,还制备了游离的 NH3-芳基化 7-氮杂吲哚。

相似文献

1
"On Water" Direct C-3 Arylation of 2H-Pyrazolo[3,4-b]pyridines."On Water" 直接 C-3 芳基化 2H-吡唑并[3,4-b]吡啶。
J Org Chem. 2017 Dec 1;82(23):12300-12306. doi: 10.1021/acs.joc.7b02136. Epub 2017 Nov 13.
2
Palladium-Catalyzed C3-Arylations of 1 H- and 2 H-Pyrazolo[4,3- b]pyridines on Water.钯催化水相中1H-和2H-吡唑并[4,3-b]吡啶的C3-芳基化反应
J Org Chem. 2018 Oct 19;83(20):12847-12854. doi: 10.1021/acs.joc.8b01728. Epub 2018 Oct 4.
3
N-Heterocyclic carbene-palladium(ii)-1-methylimidazole complex catalyzed direct C-H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides.N-杂环卡宾-钯(II)-1-甲基咪唑配合物催化咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基氯的直接C-H键芳基化反应。
Org Biomol Chem. 2017 Feb 1;15(5):1151-1154. doi: 10.1039/c6ob02704k.
4
Direct C7-H Arylation of Pyrazolo[1,5-a]azines with Aryl Chlorides.吡唑并[1,5 - a]嗪与芳基氯的直接C7 - H芳基化反应
Chemistry. 2023 Aug 10;29(45):e202301485. doi: 10.1002/chem.202301485. Epub 2023 Jul 7.
5
Ligandless Palladium-Catalyzed Regioselective Direct C-H Arylation of Imidazo[1,2-a]imidazole Derivatives.无配体钯催化咪唑并[1,2-a]咪唑衍生物的区域选择性直接C-H芳基化反应
J Org Chem. 2015 Sep 4;80(17):8539-51. doi: 10.1021/acs.joc.5b00534. Epub 2015 Aug 20.
6
Palladium catalyzed C3-arylation of 4-hydroxy-2-pyridones.钯催化的4-羟基-2-吡啶酮的C3-芳基化反应。
Chem Commun (Camb). 2014 Jul 4;50(52):6879-82. doi: 10.1039/c4cc02166e.
7
N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed Direct C-H Bond Arylation of Benzo[b]furans with Aryl Chlorides.N-杂环卡宾-钯(II)-1-甲基咪唑配合物催化苯并[b]呋喃与芳基氯的直接C-H键芳基化反应
J Org Chem. 2015 Sep 4;80(17):8916-21. doi: 10.1021/acs.joc.5b01544. Epub 2015 Aug 20.
8
Palladium-catalyzed direct (hetero)arylation of ethyl oxazole-4-carboxylate: an efficient access to (hetero)aryloxazoles.钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯直接(杂)芳基化反应:一种高效合成(杂)芳基恶唑的方法。
J Org Chem. 2008 Sep 19;73(18):7383-6. doi: 10.1021/jo801093n. Epub 2008 Aug 15.
9
Palladium-catalyzed C-H functionalization of pyridine N-oxides: highly selective alkenylation and direct arylation with unactivated arenes.钯催化吡啶氮氧化物的C-H官能化:与未活化芳烃的高选择性烯基化和直接芳基化
J Am Chem Soc. 2008 Jul 23;130(29):9254-6. doi: 10.1021/ja8026295. Epub 2008 Jun 27.
10
Catalytic C-H arylation of SEM-protected azoles with palladium complexes of NHCs and phosphines.用氮杂环卡宾(NHC)和膦的钯配合物实现对SEM保护的唑类化合物的催化C-H芳基化反应。
Org Lett. 2006 May 11;8(10):1979-82. doi: 10.1021/ol053021c.

引用本文的文献

1
Unlocking the Potential of Deep Eutectic Solvents for C-H Activation and Cross-Coupling Reactions: A Review.深共熔溶剂在 C-H 活化和交叉偶联反应中的应用潜力:综述。
Molecules. 2023 Jun 8;28(12):4651. doi: 10.3390/molecules28124651.
2
Synthesis of 3,6-diaryl-1-pyrazolo[3,4-]pyridines one-pot sequential Suzuki-Miyaura coupling.3,6-二芳基-1-吡唑并[3,4-]吡啶的合成——一锅法连续铃木-宫浦偶联反应
RSC Adv. 2018 Oct 11;8(61):34883-34894. doi: 10.1039/c8ra07104g. eCollection 2018 Oct 10.
3
Unusual rearrangement of imidazo[1,5-]imidazoles and imidazo[1,2-]pyrazoles into imidazo[1,5-]pyrimidines and pyrazolo[1,5-]pyrimidines.
咪唑并[1,5 - ]咪唑和咪唑并[1,2 - ]吡唑异常重排为咪唑并[1,5 - ]嘧啶和吡唑并[1,5 - ]嘧啶。
RSC Adv. 2019 Sep 16;9(50):29051-29055. doi: 10.1039/c9ra04609g. eCollection 2019 Sep 13.
4
A regioselective C7 bromination and C7 palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling arylation of 4-substituted NH-free indazoles.4-取代无NH吲唑的区域选择性C7溴化反应及C7钯催化的铃木-宫浦交叉偶联芳基化反应
RSC Adv. 2021 Feb 10;11(12):7107-7114. doi: 10.1039/d0ra08598g. eCollection 2021 Feb 4.
5
"On Water" Palladium Catalyzed Direct Arylation of 1Indazole and 1-7-Azaindazole."On Water"钯催化 1 吲哚和 1-7-氮杂吲哚的直接芳基化反应。
Molecules. 2020 Jun 18;25(12):2820. doi: 10.3390/molecules25122820.