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铜催化2-炔基苯胺与苯醌的串联反应:高效合成3-吲哚基醌

Copper-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylanilines with benzoquinones: efficient access to 3-indolylquinones.

作者信息

Jillella Raveendra, Oh Chang Ho

机构信息

Department of Chemistry and Research Institute of Natural Science, Hanyang University Seoul 04763 South Korea

出版信息

RSC Adv. 2018 Jun 15;8(39):22122-22126. doi: 10.1039/c8ra03712d. eCollection 2018 Jun 13.

Abstract

A simple, mild, catalytic and efficient method for the straightforward synthesis of an interesting class of 2-aryl/alkyl-substituted-3-indolyl quinones in good to high yields is reported for the first time. This atom-efficient method proceeds copper-catalyzed one-pot sequential intramolecular hydroamination (C-N bond formation) of 2-alkynylanilines followed by oxidative C-C coupling with benzoquinones.

摘要

首次报道了一种简单、温和、具有催化作用且高效的方法,可直接合成一类有趣的2-芳基/烷基取代的3-吲哚基醌,产率良好至高。这种原子经济高效的方法是通过铜催化的2-炔基苯胺的一锅法顺序分子内氢胺化反应(形成C-N键),然后与苯醌进行氧化C-C偶联反应来进行的。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4270/9081399/edd4a931d10a/c8ra03712d-f1.jpg

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