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斯夸福沙辛F的全合成：单四氢呋喃产乙酸素的立体发散合成方法。

Total synthesis of squafosacin F: stereodivergent approach to mono-tetrahydrofuran acetogenins.

作者信息

Ota Koichiro, Kohno Sumika, Yamashita Tomoko, Miura Atsuko, Kamaike Kazuo, Miyaoka Hiroaki

机构信息

School of Pharmacy, Tokyo University of Pharmacy and Life Sciences 1432-1 Horinouchi Hachioji Tokyo 192-0392 Japan

出版信息

RSC Adv. 2019 Dec 5;9(69):40368-40377. doi: 10.1039/c9ra09762g. eCollection 2019 Dec 3.

DOI:10.1039/c9ra09762g
PMID:35542676
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9076243/
Abstract

Annonaceous acetogenins have a wide range of potential biological activities. The development of simple and diversity-oriented approaches to their synthesis is therefore important. We have achieved the first total synthesis of squafosacin F and assigned its absolute configuration. The key steps were an acid-mediated tandem intramolecular double cyclization to build the hydroxy-flanked mono-tetrahydrofuran core and decoration with the desired functionalities of the target natural product highly stereoselective reactions.

摘要

番荔枝内酯具有广泛的潜在生物活性。因此，开发简单且面向多样性的合成方法很重要。我们完成了番荔枝杀线虫素F的首次全合成，并确定了其绝对构型。关键步骤是酸介导的串联分子内双环化反应以构建羟基侧链单四氢呋喃核心，以及用目标天然产物所需的官能团进行修饰——高度立体选择性反应。

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