• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过金催化实现NH-1,2,3-三唑与乙烯基醚的N-选择性烷基化反应。

N-selective alkylation of NH-1,2,3-triazoles with vinyl ethers gold catalysis.

作者信息

Luo Guoli, Sun Chenyang, Li Yan, Li Xiaoxiao, Zhao Zhigang

机构信息

College of Chemistry and Environmental Protection Engineering, Southwest Minzu University Chengdu 610041 P. R. China

出版信息

RSC Adv. 2018 Aug 2;8(49):27610-27615. doi: 10.1039/c8ra04790a.

DOI:10.1039/c8ra04790a
PMID:35542727
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9083898/
Abstract

A new method was developed to synthesize N-alkyl-substituted 1,2,3-triazoles gold catalyzed alkylation of vinyl ethers with mono- and unsubstituted NH-1,2,3-triazoles and benzotriazole. A hydrogen bond between the oxygen atom of the vinyl ethers, activated the gold catalyst, and the NH-1,2,3-triazoles was supposed to be generated, which selectively gave the N-alkylation products.

摘要

开发了一种新方法来合成N-烷基取代的1,2,3-三唑，即通过金催化乙烯基醚与单取代和未取代的NH-1,2,3-三唑以及苯并三唑进行烷基化反应。据推测，乙烯基醚的氧原子、活化的金催化剂与NH-1,2,3-三唑之间会形成氢键，从而选择性地生成N-烷基化产物。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1a5c/9083898/77a1f0f0dd5f/c8ra04790a-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1a5c/9083898/68fcc20f1ab3/c8ra04790a-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1a5c/9083898/abf9bc281020/c8ra04790a-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1a5c/9083898/77a1f0f0dd5f/c8ra04790a-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1a5c/9083898/68fcc20f1ab3/c8ra04790a-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1a5c/9083898/abf9bc281020/c8ra04790a-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/1a5c/9083898/77a1f0f0dd5f/c8ra04790a-s3.jpg

相似文献

1
N-selective alkylation of NH-1,2,3-triazoles with vinyl ethers gold catalysis.通过金催化实现NH-1,2,3-三唑与乙烯基醚的N-选择性烷基化反应。
RSC Adv. 2018 Aug 2;8(49):27610-27615. doi: 10.1039/c8ra04790a.
2
N(2)-Selective Iodofunctionalization of Olefins with NH-1,2,3-Triazoles to provide N(2)-Alkyl-Substituted 1,2,3-Triazoles.通过NH-1,2,3-三唑实现烯烃的N(2)-选择性碘官能化反应以制备N(2)-烷基取代的1,2,3-三唑。
J Org Chem. 2016 May 6;81(9):3568-75. doi: 10.1021/acs.joc.6b00185. Epub 2016 Apr 8.
3
Highly efficient synthesis of vinyl substituted triazoles by Au(I) catalyzed alkyne activation.通过金（I）催化的炔烃活化高效合成乙烯基取代的三唑。
Bioorg Med Chem Lett. 2009 Jul 15;19(14):3899-902. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.03.096. Epub 2009 Mar 26.
4
Bromo-directed N-2 alkylation of NH-1,2,3-triazoles: efficient synthesis of poly-substituted 1,2,3-triazoles.溴导向的 NH-1,2,3-三唑 N-2 烷基化反应：多取代 1,2,3-三唑的高效合成。
Org Lett. 2009 Dec 3;11(23):5490-3. doi: 10.1021/ol902334x.
5
Hydrogen-bond-activated palladium-catalyzed allylic alkylation via allylic alkyl ethers: challenging leaving groups.氢键活化钯催化的烯丙基烷基化反应通过烯丙基烷基醚：具有挑战性的离去基团。
Org Lett. 2014 Mar 21;16(6):1570-3. doi: 10.1021/ol5000988. Epub 2014 Mar 12.
6
Gold-catalyzed addition of N-hydroxy heterocycles to alkynes and subsequent 3,3-sigmatropic rearrangement.金催化的 N-羟基杂环化合物与炔烃的加成反应，以及随后的 3,3-σ迁移重排。
Org Lett. 2013 Feb 15;15(4):724-7. doi: 10.1021/ol4000789. Epub 2013 Feb 4.
7
Synthesis of pyrroles from terminal alkynes, N-sulfonyl azides, and alkenyl alkyl ethers through 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles.通过 1-磺酰基-1,2,3-三唑合成末端炔烃、N-磺酰基叠氮化物和烯基烷基醚的吡咯。
Org Lett. 2014 Apr 4;16(7):1900-3. doi: 10.1021/ol500718s. Epub 2014 Mar 24.
8
Iron-catalyzed N-alkylation of azoles via oxidation of C-H bond adjacent to an oxygen atom.铁催化通过氧化与氧原子相邻的 C-H 键实现唑类化合物的 N-烷基化反应。
Org Lett. 2010 May 7;12(9):1932-5. doi: 10.1021/ol100670m.
9
N-Selective alkenylation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with alkynes via gold catalysis.通过金催化实现1-磺酰基-1,2,3-三唑与炔烃的N-选择性烯基化反应。
Org Biomol Chem. 2017 Mar 28;15(13):2721-2724. doi: 10.1039/c7ob00142h.
10
Gold(I)-catalyzed Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers; synthesis of substituted 1,3-dienes.金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的 Claisen 重排；取代 1,3-二烯的合成。
Org Biomol Chem. 2011 Nov 7;9(21):7535-8. doi: 10.1039/c1ob06297b. Epub 2011 Sep 22.

引用本文的文献

1
Synthesis and biological evaluation of novel D-ring fused steroidal (2)-substituted-1,2,3-triazoles.新型D环稠合甾体（2）-取代-1,2,3-三唑的合成与生物学评价
RSC Med Chem. 2024 Oct 18;16(1):232-46. doi: 10.1039/d4md00297k.

本文引用的文献

1
N-Selective alkenylation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with alkynes via gold catalysis.通过金催化实现1-磺酰基-1,2,3-三唑与炔烃的N-选择性烯基化反应。
Org Biomol Chem. 2017 Mar 28;15(13):2721-2724. doi: 10.1039/c7ob00142h.
2
Functionalization of 2H-1,2,3-Triazole C-Nucleoside Template via N(2) Selective Arylation.2H-1,2,3-三唑 C-核苷模板的 N(2)选择性芳基化功能化。
J Org Chem. 2016 Jun 3;81(11):4540-9. doi: 10.1021/acs.joc.6b00323. Epub 2016 May 18.
3
N(2)-Selective Iodofunctionalization of Olefins with NH-1,2,3-Triazoles to provide N(2)-Alkyl-Substituted 1,2,3-Triazoles.
通过NH-1,2,3-三唑实现烯烃的N(2)-选择性碘官能化反应以制备N(2)-烷基取代的1,2,3-三唑。
J Org Chem. 2016 May 6;81(9):3568-75. doi: 10.1021/acs.joc.6b00185. Epub 2016 Apr 8.
4
Cationic gold catalyst poisoning and reactivation.阳离子金催化剂中毒与再活化
Org Lett. 2014 Jul 3;16(13):3452-5. doi: 10.1021/ol501663f. Epub 2014 Jun 17.
5
Unlocking the N(2)  selectivity of benzotriazoles: regiodivergent and highly selective coupling of benzotriazoles with allenes.解锁苯并三唑的 N(2) 选择性：苯并三唑与丙二烯的区域选择性和高选择性偶联。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jul 7;53(28):7268-71. doi: 10.1002/anie.201403682. Epub 2014 May 23.
6
Highly N2-selective coupling of 1,2,3-triazoles with indole and pyrrole.高度 N2-选择性偶联 1,2,3-三唑与吲哚和吡咯。
Chemistry. 2014 Jan 20;20(4):974-8. doi: 10.1002/chem.201302761. Epub 2013 Dec 16.
7
Click dendrimers and triazole-related aspects: catalysts, mechanism, synthesis, and functions. A bridge between dendritic architectures and nanomaterials.点击树枝状大分子和三唑相关内容：催化剂、机理、合成和功能。树枝状架构与纳米材料之间的桥梁。
Acc Chem Res. 2012 Apr 17;45(4):630-40. doi: 10.1021/ar200235m. Epub 2011 Dec 8.
8
Click chemistry finds its way into covalent porous organic materials.点击化学已应用于共价有机多孔材料。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Dec 9;50(50):11844-5. doi: 10.1002/anie.201105707. Epub 2011 Nov 3.
9
Synthesis and biological activity of the nucleoside analogs based on polyfluoroalkyl-substituted 1,2,3-triazoles.基于多氟烷基取代的1,2,3-三唑的核苷类似物的合成及生物活性
Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2011 Oct;30(10):768-83. doi: 10.1080/15257770.2011.602654.
10
Highly N2-selective palladium-catalyzed arylation of 1,2,3-triazoles.高 N2 选择性钯催化 1,2,3-三唑芳基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Sep 12;50(38):8944-7. doi: 10.1002/anie.201103882. Epub 2011 Aug 18.