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高 N2 选择性钯催化 1,2,3-三唑芳基化反应。

Highly N2-selective palladium-catalyzed arylation of 1,2,3-triazoles.

机构信息

Department of Chemistry, Room 18-490, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA 02139, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Sep 12;50(38):8944-7. doi: 10.1002/anie.201103882. Epub 2011 Aug 18.

DOI:10.1002/anie.201103882
PMID:21853510
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3413329/
Abstract

[Image: see text] Highly -selective arylation of 4,5-unsubstituted and 4-substituted 1,2,3-triazoles was achieved for the first time by Pd/ catalyst system. A wide range of -aryl-1,2,3-triazoles were prepared from aryl bromides, chlorides and triflates with excellent (95–99%) -selectivity. DFT calculations suggest that formation of -arylated 1,2,3-triazoles is favored kinetically.

摘要

[图像:见文本] 通过 Pd/催化剂体系,首次实现了对 4,5-未取代和 4-取代的 1,2,3-三唑的高选择性芳基化。通过芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯,制备了一系列具有优异的(95-99%)-选择性的-芳基-1,2,3-三唑。DFT 计算表明,-芳基化 1,2,3-三唑的形成在动力学上是有利的。