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无偏倚的C3-亲电吲哚：三氟甲磺酸介导的N-H吲哚的C3-区域选择性氢芳基化反应

Unbiased C3-Electrophilic Indoles: Triflic Acid Mediated C3-Regioselective Hydroarylation of N-H Indoles.

作者信息

Sabat Nazarii, Zhou Weiping, Gandon Vincent, Guinchard Xavier, Vincent Guillaume

机构信息

Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), UMR 8182, Université Paris-Saclay, CNRS, 91405, Orsay, France.

Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN), UPR 2301, Université Paris-Saclay, CNRS, 91198, Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jul 25;61(30):e202204400. doi: 10.1002/anie.202204400. Epub 2022 Jun 2.

DOI:10.1002/anie.202204400
PMID:35570713
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9401073/
Abstract

The direct dearomative addition of arenes to the C3 position of unprotected indoles is reported under operationally simple conditions, using triflic acid at room temperature. The present regioselective hydroarylation is a straightforward manner to generate an electrophilic indole at the C3 position from unbiased indoles in sharp contrast to previous strategies. This atom-economical method delivers biologically relevant 3-arylindolines and 3,3-spiroindolines in high yields and regioselectivities from both intra- and intermolecular processes. DFT computations suggest the stabilization of cationic or dicationic intermediates with H-bonded (TfOH) clusters.

摘要

报道了在室温下使用三氟甲磺酸，在操作简单的条件下将芳烃直接脱芳构化加成到未保护吲哚的C3位。与先前的策略形成鲜明对比的是，目前的区域选择性氢芳基化是一种从无偏向的吲哚在C3位生成亲电吲哚的直接方法。这种原子经济的方法通过分子内和分子间过程，以高收率和区域选择性提供具有生物学相关性的3-芳基吲哚啉和3,3-螺吲哚啉。密度泛函理论计算表明，氢键（TfOH）簇对阳离子或双阳离子中间体具有稳定作用。

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