• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

氯化铁(III)作为一种温和的催化剂用于α-酰基吲哚的脱芳构化环化反应。

Iron(III) Chloride as a Mild Catalyst for the Dearomatizing Cyclization of -Acylindoles.

作者信息

Zhang Jingyu, Li Jing, Ward Jas S, Truong Khai-Nghi, Rissanen Kari, Albrecht Markus

机构信息

Institut für Organische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, Aachen 52074, Germany.

Department of Chemistry, University of Jyvaskyla, P.O. Box 35, FIN-40014 Jyväskylä, Finland.

出版信息

J Org Chem. 2020 Oct 2;85(19):12160-12174. doi: 10.1021/acs.joc.0c01373. Epub 2020 Sep 16.

DOI:10.1021/acs.joc.0c01373
PMID:32856915
Abstract

A catalytic approach for the preparation of indolines by dearomatizing cyclization is presented. FeCl acts as a catalyst to afford tetracyclic 5a,6-dihydro-12-indolo[2,1-][1,3]benzoxazin-12-ones in good yields. The cyclization also proceeds with tosylamides forming C-N bonds in 53% yield.

摘要

本文提出了一种通过去芳构化环化制备二氢吲哚的催化方法。氯化铁作为催化剂,能以良好的产率得到四环5a,6-二氢-12-吲哚并[2,1-][1,3]苯并恶嗪-12-酮。该环化反应也能使对甲苯磺酰胺形成C-N键,产率为53%。

相似文献

1
Iron(III) Chloride as a Mild Catalyst for the Dearomatizing Cyclization of -Acylindoles.氯化铁(III)作为一种温和的催化剂用于α-酰基吲哚的脱芳构化环化反应。
J Org Chem. 2020 Oct 2;85(19):12160-12174. doi: 10.1021/acs.joc.0c01373. Epub 2020 Sep 16.
2
Stereoselective Cascade Cyclizations with Samarium Diiodide to Tetracyclic Indolines: Precursors of Fluorostrychnines and Brucine.用二碘化钐进行立体选择性串联环化反应合成四环吲哚啉:氟士的宁和马钱子碱的前体。
Chemistry. 2019 Jul 2;25(37):8780-8789. doi: 10.1002/chem.201900087. Epub 2019 Jun 5.
3
Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization of 2-Alkenylarylisocyanides with α-Oxocarboxylic Acids: Access to 2-Acylindoles.可见光诱导的2-烯基芳基异腈与α-氧代羧酸的脱羧环化反应:通往2-酰基吲哚的途径
J Org Chem. 2020 Aug 7;85(15):9503-9513. doi: 10.1021/acs.joc.0c00039. Epub 2020 Jul 9.
4
Recent Progress on Nazarov Cyclizations: The Use of Iron Salts as Catalysts in Ionic Liquid Solvent Systems.纳扎罗夫环化反应的最新进展:铁盐在离子液体溶剂体系中作为催化剂的应用
Chem Rec. 2016 Jun;16(3):1676-89. doi: 10.1002/tcr.201600021. Epub 2016 May 24.
5
Pd(II)-catalyzed enantioselective oxidative tandem cyclization reactions. Synthesis of indolines through C-N and C-C bond formation.钯(II)催化的对映选择性氧化串联环化反应。通过碳氮键和碳碳键形成合成二氢吲哚。
J Am Chem Soc. 2006 Mar 15;128(10):3130-1. doi: 10.1021/ja060291x.
6
Iron(III)-Catalyzed Domino Claisen Rearrangement/Regio- and Chemoselective Aerobic Dehydrogenative Cyclization of β-Naphthyl-Substituted-Allenylmethyl Ether.铁(III)催化的串联 Claisen 重排/β-萘基取代烯丙基甲基醚的区域和化学选择性有氧脱氢环化反应。
Org Lett. 2019 Feb 15;21(4):955-959. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03941. Epub 2019 Jan 25.
7
Double Palladium Catalyzed Reductive Cyclizations. Synthesis of 2,2'-, 2,3'-, and 3,3'-Bi-1H-indoles, Indolo[3,2-b]indoles, and Indolo[2,3-b]indoles.双钯催化的还原环化反应. 2,2'-, 2,3'-, 和 3,3'-双-1H-吲哚、吲哚并[3,2-b]吲哚和吲哚并[2,3-b]吲哚的合成。
J Org Chem. 2016 Oct 7;81(19):9337-9349. doi: 10.1021/acs.joc.6b01987. Epub 2016 Sep 27.
8
Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(II) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne-enones.
Org Biomol Chem. 2014 Feb 28;12(8):1318-27. doi: 10.1039/c3ob41911h.
9
Peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones.3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的过氧化作用。
Chem Commun (Camb). 2020 Apr 7;56(27):3895-3898. doi: 10.1039/c9cc09778c. Epub 2020 Mar 5.
10
Lithium Bromide/Water as Additives in Dearomatizing Samarium-Ketyl (Hetero)Arene Cyclizations.溴化锂/水作为添加剂用于脱芳构化钐-酮基(杂)芳烃环化反应中
Chemistry. 2015 Nov 2;21(45):15951-4. doi: 10.1002/chem.201502912. Epub 2015 Sep 14.

引用本文的文献

1
Unbiased C3-Electrophilic Indoles: Triflic Acid Mediated C3-Regioselective Hydroarylation of N-H Indoles.无偏倚的C3-亲电吲哚:三氟甲磺酸介导的N-H吲哚的C3-区域选择性氢芳基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jul 25;61(30):e202204400. doi: 10.1002/anie.202204400. Epub 2022 Jun 2.